germacrene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacrene A
• 英文别名: (8R)-1,5-dimethyl-8-prop-1-en-2-ylcyclodeca-1,5-diene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XMRKUJJDDKYUHV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  法尼基二磷酸-三铵盐 在 germacradiene-4-ol synthase-N₂₁₈Q 、 magnesium 作用下， 生成 4β-hydroxygermacra-1(10)-5-diene 、 germacrene A
  参考文献：
  名称：

  Germacradien-4-ol 合成酶控制的水捕获机制

  摘要：

  来自Streptomyces citricolor的倍半萜合酶 Germacradiene-4-ol 合酶 (GdolS)是少数已知的将法呢基二磷酸 (FDP) 转化为单一羟基化产物的高保真萜烯合酶之一。未配体的 GdolS-E248A 晶体衍射到 1.50 Å，显示出典型的 1 类倍半萜烯合酶折叠，其活性位点处于开放构象。金属结合基序被鉴定为 D 80 DQFD 和 N 218 DVRSFAQE。一些结合水分子在 X 射线晶体结构中很明显，但没有一个明显定位于淬灭推定的最终碳正离子中间体。H 2 18孵化O 生成标记产物，证实醇官能团是由来自溶液的水对最终碳正离子的亲核捕获产生的。来自金属结合基序内的氨基酸残基的定点诱变，而不是通过与来自土曲霉的马兜铃烯合酶的序列比对鉴定，产生的主要是功能性 Germacradien-4-ol 合酶。只有 GdolS-N218Q 产生了完全不同的产物（~50%

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00115

文献信息

• Mechanism of Germacradien-4-ol Synthase-Controlled Water Capture
  作者：Daniel J. Grundy、Mengbin Chen、Verónica González、Stefano Leoni、David J. Miller、David W. Christianson、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00115

  日期：2016.4.12

  were evident in the X-ray crystal structure, but none were obviously positioned to quench a putative final carbocation intermediate. Incubations in H218O generated labeled product, confirming that the alcohol functionality arises from nucleophilic capture of the final carbocation by water originating from solution. Site-directed mutagenesis of amino acid residues from both within the metal binding motifs

  来自Streptomyces citricolor的倍半萜合酶 Germacradiene-4-ol 合酶 (GdolS)是少数已知的将法呢基二磷酸 (FDP) 转化为单一羟基化产物的高保真萜烯合酶之一。未配体的 GdolS-E248A 晶体衍射到 1.50 Å，显示出典型的 1 类倍半萜烯合酶折叠，其活性位点处于开放构象。金属结合基序被鉴定为 D 80 DQFD 和 N 218 DVRSFAQE。一些结合水分子在 X 射线晶体结构中很明显，但没有一个明显定位于淬灭推定的最终碳正离子中间体。H 2 18孵化O 生成标记产物，证实醇官能团是由来自溶液的水对最终碳正离子的亲核捕获产生的。来自金属结合基序内的氨基酸残基的定点诱变，而不是通过与来自土曲霉的马兜铃烯合酶的序列比对鉴定，产生的主要是功能性 Germacradien-4-ol 合酶。只有 GdolS-N218Q 产生了完全不同的产物（~50%