3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,20-di-O-β-D-glucopyranosyl-3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one；chikusetsusaponin-LT₈；chikusetsusaponin-LT8；(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,5,6,7,9,11,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-one
• 化学式: C₄₂H₇₀O₁₃
• 分子量: 783.01
• InChiKey: HCPFJGARSDINCS-XECQIVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus

  摘要：

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0035-4

文献信息

• Synthesis of ginsenoside Rh2 and chikusetsusaponin-LT8 via gold(I)-catalyzed glycosylation with a glycosyl ortho-alkynylbenzoate as donor
  作者：Jinxi Liao、Jiansong Sun、Yiming Niu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.003

  日期：2011.6

  Glycosylation of the acid labile protopanaxadiol derivatives was succeeded with a glycosyl ortho-hexynylbenzoate as donor under the catalysis of PPh(3)AuNTf(2), leading to the subsequent elaboration of ginsenoside Rh2 and chikusetsusaponin-LT8 in a concise manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0035-4

  日期：2006.1

  A method for preparative production of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (1), a glycoside from Panax japonicus, chikusetsusaponin-LT8 was developed. Chemical transformation of betulafolientriol, a component of Betula leaves extract, produced the 12-keto-20S-protopanaxadiol (3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one) (2), exhaustive glycosylation of which by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (3) under Koenigs—Knorr reaction conditions with subsequent removal of protecting groups formed 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (1). The principal glycosylation product was 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3-O-β-D-glucopyranoside if equimolar amounts of (2) and (3) were used.

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。