5'-amino-5'-deoxysangivamycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxysangivamycin
• 英文别名: 4-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₄
• 分子量: 308.297
• InChiKey: VJVPXLRBNDPCRB-JTFADIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5'-amino-5'-deoxysangivamycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-Fluoro-5′-deoxy-and 5′-Amino-5′-Deoxytoyocamycin and Sangivamycin and Some Related Derivatives

  摘要：

  A series of 5'-substituted analogs of toyocamycin were prepared by condensation of silylated 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine with protected 5-azidod-deoxy- or 5-fluoro-5-deoxyribofuranose followed by debromination and deblocking. Alternatively, 5'-azido-5'-deoxytoyocamycin was prepared by azidation of toyocamycin. Conversion of the 5-nitrile function of the toyocamycin derivatives into a carboxamide or a thiocarboxamide gave the corresponding analogs of sangivamycin or thiosangivamycin while reduction of the 5'-azido-5'-deoxy nucleosides provided 5'-amino-5'-deoxy derivatives.

  DOI：

  10.1080/15257779508010707