(E)-N-(2-aminoethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-aminoethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(2-aminoethyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: XEXPDBRMBHWIPQ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草次酸 、 (E)-N-(2-aminoethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以50%的产率得到(E)-1-(4-(3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-carbonyl)ethanediamine-1-yl)-3-(4-(fluoro)phenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells

  摘要：

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。

  DOI：

  10.1039/c9ra04961d
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N-(2-aminoethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells

  摘要：

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。

  DOI：

  10.1039/c9ra04961d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of celastrol derivatives as anti-ovarian cancer stem cell agents
  作者：Xiaojing Li、Jie Ding、Ning Li、Wenxia Liu、Fuhao Ding、Huijuan Zheng、Yanyan Ning、Hongmin Wang、Renmin Liu、Shaoda Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.086

  日期：2019.10

  of celastrol derivatives with cinnamamide chains were synthesized and evaluated for their anti-ovarian cancer activities. Most of the compounds exhibited stronger antiproliferative activity than celastrol, and celastrol derivative 7g with a 3,4,5-trimethoxycinnamamide side chain was found to be the most potent antiproliferative agent against ovarian cancer cells with an IC50 value of 0.6 μM. Additionally

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。