methyl isoxazolo[4,5-b]-18βH-olean-12(13)-en-30-oate | 1522331-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl isoxazolo[4,5-b]-18βH-olean-12(13)-en-30-oate
• 英文别名: methyl isoxazolo[2,3-d]-18β-olean-12-en-30-oate；methyl (1R,2S,5S,8S,10R,14R,15R,23R)-1,2,5,8,15,22,22-heptamethyl-20-oxa-19-azahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-8-carboxylate
• CAS: 1522331-58-3
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₃
• 分子量: 493.73
• InChiKey: XENXFKFTLHQWEX-NCIHQIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isoxazolo[4,5-b]-18βH-olean-12(13)-en-30-oate 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-cyano-3,11-dioxo-18βH-olean-1(2),12(13)-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  新型2-氰基取代的甘草次酸衍生物在LPS激活的J-774细胞中作为癌细胞生长和NO生成抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了天然存在的甘草次酸的新半合成衍生物的合成和生物活性，该衍生物在A环上带有2-cyano-3-oxo-1-en部分，在C，D和C中带有双键和羰基E环。使用鼠类巨噬细胞样细胞和肿瘤细胞进行的生物分析表明，化合物4与Soloxolone甲基的不同之处在于C环中不存在9（11）双键，因此对肿瘤细胞具有抗炎和抑制活性高选择性指数值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.049
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 Jones reagent 、 硫酸 、 zinc amalgam 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 methyl isoxazolo[4,5-b]-18βH-olean-12(13)-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d