(1S,1'S,4R,4'R,5R,5'R)-4,4'-[(1R,2R)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane-1,2-diyl]bis(3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,1'S,4R,4'R,5R,5'R)-4,4'-[(1R,2R)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane-1,2-diyl]bis(3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one)
• 英文别名: (1S,4R,5R)-4-[(1R,2R)-2-[(1R,2R,5S)-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethyl]-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆Si₂
• 分子量: 426.657
• InChiKey: HLFYBALGXKLZMQ-VMAIWCPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 26.25h， 生成 (1S,1'S,4R,4'R,5R,5'R)-4,4'-[(1R,2R)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane-1,2-diyl]bis(3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  C2-对称的对映体纯净的双（α，β-丁烯内酯）对映体作为不对称合成的模板。在合成（+）-大戟醇中的应用。

  摘要：

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，

  DOI：

  10.1021/jo026705w

文献信息

• C2-symmetric enantiopure bis-α,β-butenolides as diastereoselective substrates in ethylene photocycloaddition
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Javier Raya

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00172-0

  日期：1999.3

  Several C-2-symmetric bis-alpha,beta-butenolides have been synthesised starting from D-mannitol. Their [2+2]-photocycloaddition to ethylene has been studied as a model reaction to evaluate the influence of the protecting groups of the central diol system on the facial diastereoselectivity. The trimethylsilyl derivative shows the highest selectivity. The bis-cyclobutane containing products have been converted into the enantiopure adducts of gamma-hydroxymethyl-alpha,beta-butenolide and ethylene. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.