N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-phthalimide
• 英文别名: 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-C]quinoline-4-phthalimide；2-[1-(2-Methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₂
• 分子量: 370.411
• InChiKey: GTOLJBJWVCUJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-phthalimide 在 乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.8%的产率得到羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-phtalimide intermediates

  摘要：

  本发明提供一种制备4-氨基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，包括将1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-邻酰亚胺与以下群组中选择的胺反应的步骤：烷基胺、芳基烷基胺、烷基二胺和芳基烷基二胺。

  公开号：

  US20080103310A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 5,n-氧化物 、 邻苯二甲酸亚胺 在 三正丁胺 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.6%的产率得到N-(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-phtalimide intermediates

  摘要：

  本发明提供一种制备4-氨基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，包括将1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-邻酰亚胺与以下群组中选择的胺反应的步骤：烷基胺、芳基烷基胺、烷基二胺和芳基烷基二胺。

  公开号：

  US20080103310A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINES VIA1H-IMIDAZO [4,5-C]QUINOLIN-4-PHTHALIMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE-AMINES PAR LE BIAIS D'INTERMEDIAIRES DE 1H-[4,5-C]QUINOLOINE-4-PHTALIMIDE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004009593A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides 1H-imidazo(4,5-C) quinolin-4-phthalimide intermediates useful in the synthesis of 1H-imidazo(4,5-C) quinoline-4-amines, particularly Imiquimod. The invention further provides a method for making the intermediates and a method for making 1H-imidazo (4,5-C) quinoline-4-amines via the intermediates.

  该发明提供了在合成1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-胺类化合物中有用的1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-邻苯二酰亚胺中间体。该发明还提供了制备这些中间体的方法以及通过这些中间体制备1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-胺类化合物的方法。
• A Process for the Preparation Of 4-Amino-1-Isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-Quinoline (Imiquimod)
  申请人：Tarur Radhakrishnan Venkatasubramanian

  公开号：US20080058527A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A process for preparation of imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl-1H-imidazo quinoline quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide (III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative (V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a new intermediate. This new intermediate is convened to imiquimod (VIII) and purified via its novel maleate salt.

  制备伊米曲莫德的方法包括将1-异丁基-1H-咪唑喹啉喹啉（II）氧化，得到1-异丁基-1H-咪唑-[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），该化合物以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V），再转化为相应的4-碘衍生物（VI），这是一种新的中间体。该新中间体被转化为伊米曲莫德（VIII），并通过其新型马来酸盐进行纯化。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLINE (IMIQUIMOD)<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DU 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLEINE (IMIQUIMOD) ESSENTIELLEMENT PUR
  申请人：USV LTD

  公开号：WO2006070408A2

  公开（公告）日：2006-07-06

  (EN) A process for preparation of Imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H- imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide(III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative(V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a novel intermediate. This novel intermediate is converted to imiquimod (VIII) and purified via its organic salt. The invention also relates to crystalline polymorphic forms of Imiquimod Maleate, Fumarate and Oxalate.(FR) La présente invention concerne un procédé permettant de préparer de l'Imiquimod, lequel procédé comprend l'oxydation de 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoléine (II) de 1-Isobutyl-1H- imidazo-[4,5-c]-quinoléine-5-N-oxyide (III) obtenu, lequel est isolé sous une forme pure en tant que sel de chlorhydrate (IV), puis la transformation en un dérivé 4-chloro (V) et la transformation en un dérivé 4-iodo correspondant (VI) lequel est un nouveau produit intermédiaire. Ce nouveau produit intermédiaire est transformé en Imiquimod (VIII) puis purifié par l'intermédiaire de son sel organique. Cette invention concerne des formes polymorphes cristallines de Maleate, de Fumarate et d'oxalate d'Imiquimod.

  一种制备依米奎莫德的方法，包括氧化1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉（II）得到1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），其以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V）和相应的4-碘衍生物（VI），后者是一种新的中间体。这种新的中间体被转化为依米奎莫德（VIII），并通过其有机盐纯化。本发明还涉及依米奎莫德男酸盐、富马酸盐和草酸盐的结晶多态形式。
• Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-amines via 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-phthalimide intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138459A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides 1H-imidazo(4,5-C)quinolin-4-phthalimide intermediates useful in the synthesis of 1H-imidazo(4,5-C)quinoline-4-amines, particularly Imiquimod. The invention further provides a method for making the intermediates and a method for making 1H-imidazo(4,5-C)quinoline-4-amines via the intermediates.

  本发明提供了1H-咪唑（4,5-C）喹啉-4-邻苯二酰亚胺中间体，用于合成1H-咪唑（4,5-C）喹啉-4-胺，特别是Imiquimod。本发明还提供了制备中间体的方法和通过中间体制备1H-咪唑（4,5-C）喹啉-4-胺的方法。
• Process for Preparation of 4-amino-1-isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-quinoline (Imiquimod)
  申请人：Tarur Venkatasubramanian Radhakrishnan

  公开号：US20090209764A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A process for the preparation of imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl- 1 H-imidazo quinoline quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide (III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative (V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a new intermediate. This new intermediate in convened to imiquimod (VIII) and purified via its novel maleate salt.

  制备依米奎莫德的过程包括将1-异丁基-1H-咪唑喹啉喹啉（II）氧化，得到1-异丁基-1H-咪唑-[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），该化合物以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，接着将其转化为4-氯衍生物（V），再转化为相应的4-碘衍生物（VI），这是一种新的中间体。这种新的中间体转化为依米奎莫德（VIII），并通过其新型马来酸盐进行纯化。