4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline maleate
• 英文别名: 4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline maleate；Imiquimod maleate；(Z)-but-2-enedioic acid;1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₄H₁₆N₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: KYQFLNAOJRNEDV-BTJKTKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline maleate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.7%的产率得到羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/70379

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯 在 顺丁烯二酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-amino-1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline maleate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/70379

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Process for the Preparation Of 4-Amino-1-Isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-Quinoline (Imiquimod)
  申请人：Tarur Radhakrishnan Venkatasubramanian

  公开号：US20080058527A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A process for preparation of imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl-1H-imidazo quinoline quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide (III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative (V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a new intermediate. This new intermediate is convened to imiquimod (VIII) and purified via its novel maleate salt.

  制备伊米曲莫德的方法包括将1-异丁基-1H-咪唑喹啉喹啉（II）氧化，得到1-异丁基-1H-咪唑-[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），该化合物以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V），再转化为相应的4-碘衍生物（VI），这是一种新的中间体。该新中间体被转化为伊米曲莫德（VIII），并通过其新型马来酸盐进行纯化。
• Process for Preparation of 4-amino-1-isobutyl-1H-Imidazo[4,5-C]-quinoline (Imiquimod)
  申请人：Tarur Venkatasubramanian Radhakrishnan

  公开号：US20090209764A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A process for the preparation of imiquimod comprising oxidation of 1-Isobutyl- 1 H-imidazo quinoline quinoline (II) afforded 1-Isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline-5-N-oxide (III) which is isolated in pure form as its hydrochloride salt (IV) followed by conversion to 4-chloro derivative (V) and conversion to corresponding 4-iodo derivative (VI) which is a new intermediate. This new intermediate in convened to imiquimod (VIII) and purified via its novel maleate salt.

  制备依米奎莫德的过程包括将1-异丁基-1H-咪唑喹啉喹啉（II）氧化，得到1-异丁基-1H-咪唑-[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），该化合物以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，接着将其转化为4-氯衍生物（V），再转化为相应的4-碘衍生物（VI），这是一种新的中间体。这种新的中间体转化为依米奎莫德（VIII），并通过其新型马来酸盐进行纯化。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLINE (IMIQUIMOD)<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DU 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLEINE (IMIQUIMOD) ESSENTIELLEMENT PUR
  申请人：USV LTD

  公开号：WO2006070408A3

  公开（公告）日：2006-12-21
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZOÝ4,5-C¨-QUINOLINE (IMIQUIMOD)
  申请人：USV LIMITED

  公开号：EP1831219A2

  公开（公告）日：2007-09-12
• US7678912B2
  申请人：——

  公开号：US7678912B2

  公开（公告）日：2010-03-16