乙菌利 | 84332-86-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙菌利
• 中文别名: 克氯得；3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷-5-羧酸乙酯
• 英文名称: Chlozolinate
• 英文别名: ethyl (RS)-3-(3',5'-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate；ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 84332-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₅
• mdl: MFCD00143964
• 分子量: 332.14
• InChiKey: IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C
• 沸点：
  420.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  2.41e-05 M
• 蒸汽压力：
  9.60e-08 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S25,S33,S36/37,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2925190022
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3

制备方法与用途

化学性质

乙菌利纯品为白色无味固体，熔点112.6℃。相对密度1.441(20℃)。蒸气压在25℃时为0.013mPa（饱和蒸气法）。Kow lgP值为3.15（22℃），Henry系数为2.29×10^-3Pa·m³/mol（25℃，计算值）。水中溶解度在25℃时为2mg/L。有机溶剂中，乙酸乙酯、丙酮和二氯乙烷的溶解度均大于250g/kg；乙醇中的溶解度为13g/kg，正已烷中的溶解度为2g/kg，二甲苯中的溶解度为60g/kg。稳定性方面，在氮气保护下，温度不高于250℃时可稳定存在；对光稳定；在水溶液中，pH值在5~9的环境下不易发生水解。

毒性

乙菌利急性经口LD50大于4500mg/kg（大鼠）和10000mg/kg（小鼠）。急性经皮LD50大于5000mg/kg（大鼠）。对兔眼睛和皮肤无刺激，对豚鼠无致敏性。未显示有致畸、致突变或致癌作用。大鼠吸入4小时LC50大于10mg/L空气。长期毒性的研究显示，NOEL值为200mg/(kg·d)（大鼠90天）和狗一年的暴露量为200mg/(kg·d)。根据ECCO建议，ADI值为0.1mg/kg。

应用

乙菌利主要用于防治灰葡萄孢和核盘菌属病害以及观赏植物中的某些病害。推荐用于葡萄、草莓上的灰葡萄孢的防治；还可用于桃褐腐核盘菌和果产核盘菌、蔬菜上的灰葡萄孢和核盘菌属的防控，通常使用剂量为750~1000g（活性成分）/hm²。此外，乙菌利也适用于禾谷类叶部病害和种传病害的防治，例如小麦腥黑穗病、大麦和燕麦的散黑穗病；还用于苹果黑星病及玫瑰白粉病等的防控。

作用机理

乙菌利通过抑制菌体内甘油三酯的合成，具有保护和治疗双重效果。其主要作用在于干扰细胞膜功能，阻碍菌丝顶端正常细胞壁的形成，从而抑制菌丝的生长发育。

合成方法

乙菌利由甲基溴化镁与丙酮二酸二乙酯在四氢呋喃中反应制得甲基丙醇二酸二乙酯，再与3,5-二氯苯基异氰酸酯进行反应处理即可获得。该合成过程如下：

由甲基溴化镁与丙酮二酸二乙酯在四氢呋喃中反应制得甲基丙醇二酸二乙酯

再与3,5-二氯苯基异氰酸酯反应，处理即得乙菌利

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙菌利 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,5-Dichlorophenyl)-N-(2-hydroxypropanoyl)carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of dicarboximide ring opening in aqueous media: Procymidone, vinclozolin and chlozolinate

  摘要：

  AbstractThe hydrolysis kinetics of the dicarboximide fungicides procymidone, vinclozolin and chlozolinate in neutral and alkaline solutions of pH 60 to 13·7 at 25°C have been determined conjointly by ultraviolet spectrophotometry and by high performance liquid chromatography. Under alkaline conditions, the fungicides undergo attack by the hydroxide ion on a specific carbonyl group and the rate of hydrolysis increases proportionally to the hydroxide ion concentration. Procymidone gives quantitatively and irreversibly 2‐(3,5‐dichlorophenylcarba‐moyl)‐l,2‐dimethylcyclopropanecarboxylate. The reaction is not subject to general base catalysis and experimental data are in agreement with a rate‐determining attack by the hydroxide ion. After a rapid hydrolytic loss of the ethoxycarbonyl substituent from chlozolinate, the dicarboximide ring cleavage of the two other fungicides leads, by mechanisms which differ with respect to the type of base catalysis and the rate‐determining step, to the corresponding anilides, producing as intermediates the carbamic acids, which undergo loss of carbon dioxide. The hydrolysis of vinclozolin and chlozolinate yields, respectively, N‐(3,5‐dichloro‐phenyt)‐2‐hydroxy‐2‐methylbut‐3‐enanilide and N‐(3,5‐dichlorophenyl)‐2‐hydroxy‐propanilide.

  DOI：

  10.1002/ps.2780410206
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸 在 氯化亚砜 、 三苯胺 、 水 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 乙菌利
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基-β-二羰基的制备方法

  摘要：

  本发明适用于有机合成技术领域，提供了一种α‑羟基‑β‑二羰基衍生物的制备方法，包括以下步骤：在光引发条件下，碘化物与磷化物或氮化物催化下，水与β‑二羰基进行反应，得到α‑羟基‑β‑二羰基类衍生物。本发明通过碘化物与磷化物或氮化物与β‑二羰基化合物形成EDA体系，在光照下生成自由基，再水合反应生成α‑羟基‑β‑二羰基类衍生物，催化体系简单，条件温和，溶剂绿色，不需氧化剂，适用范围广，可有效降低生产成本、提高收率和化学选择性，可以便捷地应用于制备各α‑羟基‑β‑二羰基类衍生物。

  公开号：

  CN117658748A

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。