(2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)ethyl) 3-oxo-20(29)-lupen-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)ethyl) 3-oxo-20(29)-lupen-28-oate
• 英文别名: 2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)ethyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₄₃H₆₂N₂O₄
• 分子量: 670.976
• InChiKey: OUVZJGJHEFKRLJ-WVEVWHDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 (2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)ethyl) 3-oxo-20(29)-lupen-28-oate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物作为抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在丁二酸（BetA）的C-28位置进行结构修饰。合成了二十五个BetA衍生物，并通过MTT分析评估了它们对MGC-803，PC3，Bcap-37，A375和MCF-7人癌细胞系的抗肿瘤活性。在衍生物中，大多数衍生物具有显着的抗增殖能力（IC 50  <19μM）。活性最高的化合物3k在五种癌细胞系上的IC 50值分别为3.6、5.6、4.2、7.8和5.2μM，并被选择用于随后的荧光染色和流式细胞术分析细胞凋亡。结果表明，复合3k可以诱导MGC-803细胞凋亡，在10μM处理36 h后，凋亡率达到28.33％。另外，对癌细胞凋亡信号通路的研究表明，化合物3k诱导的MGC-803细胞的凋亡可能是通过线粒体内在途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.006

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of betulonic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Sheng-Jie Yang、Ming-Chuan Liu、Qi Zhao、De-Yu Hu、Wei Xue、Song Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.006

  日期：2015.5

  Structural modification was performed at the C-28 position of betulonic acid (BetA). Twenty-five BetA derivatives were synthesized, and evaluated for their antitumor activities against MGC-803, PC3, Bcap-37, A375, and MCF-7 human cancer cell lines by MTT assay. Among the derivatives, most of the derivatives had significant antiproliferative ability (IC50 < 19 μM). Compound 3k, the most active compound

  在丁二酸（BetA）的C-28位置进行结构修饰。合成了二十五个BetA衍生物，并通过MTT分析评估了它们对MGC-803，PC3，Bcap-37，A375和MCF-7人癌细胞系的抗肿瘤活性。在衍生物中，大多数衍生物具有显着的抗增殖能力（IC 50  <19μM）。活性最高的化合物3k在五种癌细胞系上的IC 50值分别为3.6、5.6、4.2、7.8和5.2μM，并被选择用于随后的荧光染色和流式细胞术分析细胞凋亡。结果表明，复合3k可以诱导MGC-803细胞凋亡，在10μM处理36 h后，凋亡率达到28.33％。另外，对癌细胞凋亡信号通路的研究表明，化合物3k诱导的MGC-803细胞的凋亡可能是通过线粒体内在途径进行的。