benzyl bornyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl bornyl ether
• 英文别名: (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenylmethoxybicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: ZWWZQTDDKIUOFR-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl bornyl ether 在 水 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到白樟油
  参考文献：
  名称：

  使用含氧铵盐的氧化裂解苯甲醚和相关的醚

  摘要：

  在室温下，在潮湿的CH 3 CN中，通过4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯（1）氧化裂解苯甲醚和相关的ArCH 2 OR底物，得到相应的芳族醛和醇高产。伯醇或仲醇产物进一步被1氧化，分别得到羧酸和酮。氧化可能涉及从苄基碳中提取出正式的氢化物，这可以通过带有吸电子取代基的底物缓慢反应来证明。

  DOI：

  10.1021/jo902144b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 sodium hypophosphite 、 Raney-Ni (W-2) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl bornyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种阮内镍—次磷酸钠组合系统，用于还原性脱硫而无需消旋旋光仲醇

  摘要：

  用阮内镍（W-2）-次磷酸钠组合体系对带有旋光仲醇的硫化物和亚砜进行脱硫，以高收率得到旋光醇，而无需消旋。但是，该组合体系对于包含烷硫基和相应亚砜的硫化物无效。该系统表现出在苄基醚存在下苄基硫基或苯硫基醚的还原性脱硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00804-1