(1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(3-benzyloxy-1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(3-benzyloxy-1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KOYULOAZAZTTQD-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(3-benzyloxy-1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 三氯化铝 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(1R,2R,4R)-2-(3-benzyloxy-1-propenylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （1R）-（+）-樟脑基手性烯基的高度非对映选择性合成及其不对称氢硼化-氧化反应。

  摘要：

  描述了樟脑衍生的手性异戊烯的合成及其氢硼化-氧化反应。（1R）-（+）-樟脑与炔基锂反应，然后使用AlH3还原得到的炔丙醇衍生物，得到的手性异戊烯2a-g具有极高的收率和非对映选择性。通过氢化物离子的选择性分子间抗加成反应，用氢化铝还原炔丙醇。基于镧系元素迁移研究和化学相关性，分配了手性异位烯2的立体化学。在2的硼氢化反应中观察到非对映选择性，生成的比例为6：1至18：1的（E，R）和（E，S）立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo016201i
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 苄基丙炔基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以76%的产率得到(1R,2S,4R)-2-hydroxy-2-(3-benzyloxy-1-propynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （1R）-（+）-樟脑基手性烯基的高度非对映选择性合成及其不对称氢硼化-氧化反应。

  摘要：

  描述了樟脑衍生的手性异戊烯的合成及其氢硼化-氧化反应。（1R）-（+）-樟脑与炔基锂反应，然后使用AlH3还原得到的炔丙醇衍生物，得到的手性异戊烯2a-g具有极高的收率和非对映选择性。通过氢化物离子的选择性分子间抗加成反应，用氢化铝还原炔丙醇。基于镧系元素迁移研究和化学相关性，分配了手性异位烯2的立体化学。在2的硼氢化反应中观察到非对映选择性，生成的比例为6：1至18：1的（E，R）和（E，S）立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo016201i

文献信息

• A Highly Diastereoselective Synthesis of (1<i>R</i>)-(+)-Camphor-Based Chiral Allenes and Their Asymmetric Hydroboration−Oxidation Reactions
  作者：Shang-Cheng Hung、Yen-Fang Wen、Jia-Wen Chang、Chun-Chen Liao、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo016201i

  日期：2002.2.1

  Synthesis of camphor derived chiral allenes and their hydroboration-oxidation reactions are described. Reaction of (1R)-(+)-camphor with alkynyllithium followed by the reduction of the resulted propargyl alcohol derivatives using AlH3 furnished chiral allenes 2a-g in excellent yields with high diastereoselectivity. Reduction of the propargyl alcohols with aluminum hydride proceeded through selective

  描述了樟脑衍生的手性异戊烯的合成及其氢硼化-氧化反应。（1R）-（+）-樟脑与炔基锂反应，然后使用AlH3还原得到的炔丙醇衍生物，得到的手性异戊烯2a-g具有极高的收率和非对映选择性。通过氢化物离子的选择性分子间抗加成反应，用氢化铝还原炔丙醇。基于镧系元素迁移研究和化学相关性，分配了手性异位烯2的立体化学。在2的硼氢化反应中观察到非对映选择性，生成的比例为6：1至18：1的（E，R）和（E，S）立体异构体的混合物。