N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• 英文别名: (1R,2R,4R)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: NFFKFPDZEUOKMC-ZTNFWEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 五羰基铁 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为化学计量还原剂对樟脑进行直接还原胺化：特征和局限性

  摘要：

  开发了樟脑和fenchone的直接还原胺化方案。研究了该协议的范围和局限性。伯胺具有很高的立体选择性，而仲环胺则可生成内（主要）和外（次要）加合物的混合物，产率中等至中等。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001087

文献信息

• Direct Reductive Amination of Camphor Using Iron Pentacarbonyl as Stoichiometric Reducing Agent: Features and Limitations
  作者：Oleg I. Afanasyev、Artemy R. Fatkulin、Pavel N. Solyev、Ivan Smirnov、Artem Amangeldyev、Sergey E. Semenov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.202001087

  日期：2020.10.22

  direct reductive amination protocol of camphor and fenchone was developed. Scope and limitations of this protocol were studied. Primary amines react with high stereoselectivity while secondary cyclic amines lead to a mixture of endo‐(major) and exo‐(minor) adducts with a good to moderate yields.

  开发了樟脑和fenchone的直接还原胺化方案。研究了该协议的范围和局限性。伯胺具有很高的立体选择性，而仲环胺则可生成内（主要）和外（次要）加合物的混合物，产率中等至中等。