(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-yl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-yl carbamate
• 英文别名: [(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: UGUDRWFAFCWNCO-PBQLTHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-yl carbamate 在 Rh₂(fb)4 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到青蒿素
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的基团转移反应，用于青蒿素的选择性CH键功能化。

  摘要：

  通过过渡金属催化的分子内类胡萝卜素和氮烯基CH键插入反应合成了三种类型的新型青蒿素衍生物。以铑配合物为催化剂，通过卡宾插入反应在C16位合成内酯11，收率为90％。恶唑烷酮13是通过在C10位的亚硝基插入反应以77％的转化率以87％的产率合成的；通过C8位的亚硝基插入反应合成了氨基磺酸酯14，产率为87％。

  DOI：

  10.1021/ol071269r
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 以70%的产率得到(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的基团转移反应，用于青蒿素的选择性CH键功能化。

  摘要：

  通过过渡金属催化的分子内类胡萝卜素和氮烯基CH键插入反应合成了三种类型的新型青蒿素衍生物。以铑配合物为催化剂，通过卡宾插入反应在C16位合成内酯11，收率为90％。恶唑烷酮13是通过在C10位的亚硝基插入反应以77％的转化率以87％的产率合成的；通过C8位的亚硝基插入反应合成了氨基磺酸酯14，产率为87％。

  DOI：

  10.1021/ol071269r

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Group Transfer Reactions for Selective C−H Bond Functionalization of Artemisinin
  作者：Yungen Liu、Wenbo Xiao、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol071269r

  日期：2007.10.1

  carbenoid and nitrenoid C-H bond insertion reactions. With rhodium complexes as catalysts, lactone 11 was synthesized via carbene insertion reaction at the C16 position in 90% yield; oxazolidinone 13 was synthesized via nitrene insertion reaction at the C10 position in 87% yield based on 77% conversion; and sulfamidate 14 was synthesized via nitrene insertion reaction at the C8 position in 87% yield.

  通过过渡金属催化的分子内类胡萝卜素和氮烯基CH键插入反应合成了三种类型的新型青蒿素衍生物。以铑配合物为催化剂，通过卡宾插入反应在C16位合成内酯11，收率为90％。恶唑烷酮13是通过在C10位的亚硝基插入反应以77％的转化率以87％的产率合成的；通过C8位的亚硝基插入反应合成了氨基磺酸酯14，产率为87％。