1,4-bis[(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-piperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis[(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-piperazin-2-one
• 英文别名: 1,4-bis[(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]piperazin-2-one
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O
• 分子量: 372.594
• InChiKey: JGMULGBUXLBGMJ-PYIPEPBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-bis[(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Ring Expansion of an Enantiopure Imidazoline Carbene Ligand

  摘要：

  [GRAPHICS]We report an unexpected ring expansion reaction of an enantiopure fenchone-derived imidazolinium salt during attempts to form copper complexes of the corresponding imidazoline carbene ligand. A N, N'-difenchyl piperazinone was formed in low yield together with the difenchyl-substituted five-membered urea.

  DOI：

  10.1021/ol0609917

文献信息

• Unexpected Ring Expansion of an Enantiopure Imidazoline Carbene Ligand
  作者：Adela Sánchez Pelegrí、Mark R. J. Elsegood、Vickie McKee、George W. Weaver

  DOI：10.1021/ol0609917

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]We report an unexpected ring expansion reaction of an enantiopure fenchone-derived imidazolinium salt during attempts to form copper complexes of the corresponding imidazoline carbene ligand. A N, N'-difenchyl piperazinone was formed in low yield together with the difenchyl-substituted five-membered urea.