(1S,4S,5R)-5-hydroxyfenchan-2-one 5-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5R)-5-hydroxyfenchan-2-one 5-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,4S,5R)-1,3,3-trimethyl-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: WZIIAEDQDFVGCF-FCSCLDNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 E_. perriniana 作用下， 反应 168.0h， 以37 mg的产率得到(1S,4S,5R)-5-hydroxyfenchan-2-one 5-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eucalyptus perriniana培养细胞对(+)-和(-)-葎酮的生物转化

  摘要：

  摘要 六种新的生物转化产物，(1 R ,4 R ,5 S )-5-hydroxyfenchan-2-one 5-O -β-d -glucopyranoside 和 5-O -β-gentiobioside, (1 R ,4 S ,6 R )-6-hydroxyfenchan-2-one 6-O -β-d-吡喃葡萄糖苷和 6-O -β-龙胆二糖苷，和 (1 S ,4 S ,7 S )-7-hydroxyfenchan-2-one 7-O -β- d -吡喃葡萄糖苷和 7- O -β-龙胆二糖苷，在施用 (+)-葎酮后从 Eucalyptus perriniana 的细胞悬浮培养物中分离出来。另一方面，三个新产品，(1 S ,4 S ,5 R )-5-hydroxyfenchan-2-one 5-O -β-d -glucopyranoside, (1 S ,4 R ,6 S )-6- hydroxyfenchan-2-one

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97011-0