N-(2-aminoethyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)cinnamamide
• 英文别名: (e)-N-(2-aminoethyl)cinnamamide；(E)-N-(2-aminoethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: FXDMFGSGKQPFMD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)cinnamamide 、 雷公藤红素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以38%的产率得到(E)-1-(4-(3-hydroxy-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleanane-1(10),3,5,7-tetraene-29-acyl)ethylenediamine-1-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Celastrol衍生物作为抗卵巢癌干细胞药物的合成及生物学评价

  摘要：

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.086
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-aminoethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Celastrol衍生物作为抗卵巢癌干细胞药物的合成及生物学评价

  摘要：

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.086

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quinoline/cinnamic acid hybrids as amyloid-beta aggregation inhibitors
  作者：Yong-Xi Ge、Zhi-Qiang Cheng、Lei Zhou、Hong-Xu Xie、Yin-Yin Wang、Kongkai Zhu、Yang Jiao、Guangpu Liu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1007/s00706-020-02609-2

  日期：2020.5

  aggregation. In total, six new target quinoline/cinnamic acid hybrids were synthesized and screened for their in vitro anti-Aβ42 aggregation activity. Some hybrids, including (E)-N-(2-cinnamamidoethyl)-6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxamide, (E)-6,7-dimethoxy-N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)acrylamido]ethyl]quinoline-2-carboxamide, and (E)-6,7-dimethoxy-N-[2-[3-(2-methoxyphenyl)acrylamido]ethyl]quinoline-2-carboxamide

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要
• 雷公藤红素衍生物及其应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN109134586B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明提供了一种雷公藤红素衍生物、制备方法及其应用。所述雷公藤素衍生物为通式I的化合物或医学上可接受的盐，经体外细胞水平活性评价试验表明，本发明所涉及的通式I的化合物或医学上可接受的盐具有较好的抗肿瘤细胞增殖活性，同时对肿瘤干细胞也有较强的抑制作用。因此本发明还涉及通式Ⅰ的化合物在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• Structure–activity relationship studies of salubrinal lead to its active biotinylated derivative
  作者：Kai Long、Michael Boyce、He Lin、Junying Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.120

  日期：2005.9

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of salubrinal, a small molecule that protects cells from apoptosis induced by endoplasmic reticulum (ER) stress, are described. It is revealed that the trichloromethyl group greatly contributes to the activity. Based on the SAR results, salubrinal was converted into a biotinylated derivative which retains activity and can be used as a biological tool for target identification. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHOSPHOLIPASE INHIBITORS LOCALIZED IN THE GASTROINTESTINAL LUMEN
  申请人：Ilypsa, Inc.

  公开号：EP1747003A1

  公开（公告）日：2007-01-31
• EP1747003A4
  申请人：——

  公开号：EP1747003A4

  公开（公告）日：2008-01-09