ethyl (E)-3-(3-(chlorosulfonyl)phenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-(chlorosulfonyl)phenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-(chlorosulfonyl)phenyl)acrylate；Ethyl 3-(3-chlorosulfonylphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3-chlorosulfonylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄S
• 分子量: 274.725
• InChiKey: KEUCZFOLYFRYTK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-(chlorosulfonyl)phenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 贝利司他
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BELINOSTAT
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BELINOSTAT

  摘要：

  本发明提供了一种新颖且商业可行的高产率过程，用于制备(E)-N-羟基-3-(3-苯基磺酰基苯基)-丙烯酰胺，也称为贝利诺斯塔(I)。本发明还提供了一种纯化过程和贝利诺斯塔的新型晶体形式，其形式为大致纯的。[应在此处插入公式]

  公开号：

  WO2017199264A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 二氧化硫 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl (E)-3-(3-(chlorosulfonyl)phenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BELINOSTAT
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BELINOSTAT

  摘要：

  本发明提供了一种新颖且商业可行的高产率过程，用于制备(E)-N-羟基-3-(3-苯基磺酰基苯基)-丙烯酰胺，也称为贝利诺斯塔(I)。本发明还提供了一种纯化过程和贝利诺斯塔的新型晶体形式，其形式为大致纯的。[应在此处插入公式]

  公开号：

  WO2017199264A1

文献信息

• PXD101 analogs with<i>L</i>-phenylglycine-containing branched cap as histone deacetylase inhibitors
  作者：Jingyao Li、Xiaoyang Li、Xue Wang、Jinning Hou、Jie Zang、Shuai Gao、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12787

  日期：2016.10

  Histone deacetylases (HDACs) allow histones to wrap DNA more tightly and finally lead to the repression of some tumor suppressor genes. Histone deacetylase inhibitors (HDACIs) have been proved to have effects on tumorigenesis and tumor progression. In this study, we reported the design, synthesis, and in vitro activity evaluation of novel PXD101 analogs with L‐phenylglycine‐containing cap as HDACIs

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）允许组蛋白更紧密地包裹DNA，并最终导致某些肿瘤抑制基因的抑制。组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）已被证明对肿瘤发生和肿瘤进展有影响。在这项研究中，我们报道了具有L-苯基甘氨酸帽的HDACIs的新型PXD101类似物的设计，合成和体外活性评估。我们的结果表明，HDACs对化合物10k，10r和10s的抑制活性不仅优于首个批准的HDACI SAHA，而且与其母体化合物PXD101（2014年最近批准的HDACI）相当。但是，所有6个选定的PXD101类似物均表现出适度的体外抗增殖活性，效果不如PXD101和SAHA。代表性化合物10s具有与PXD101相似的HDAC同工型选择性图谱，这表明引入含L-苯基甘氨酸的支链帽基团不会显着改变PXD101的同工型选择性。
• 一种含有苯甘氨酸的肉桂酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105481736A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种含有苯甘氨酸的肉桂酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用。所述化合物具有式I的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的药物组合物。本发明的化合物，用于制备预防或治疗与组蛋白去乙酰化酶活性异常表达相关的哺乳动物疾病的药物。
• Reaction of Diaryliodonium Salts with Potassium Alkyl Xanthates as an Entry Point to Accessing Organosulfur Compounds
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Valeriy V. Andreychev、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04143

  日期：2023.1.13

  with diaryliodonium salts proceeds under mild conditions, enabling access to substituted S-aryl xanthates. The method exhibits good functional group tolerance and can be applied to the late-stage C–H functionalization of drug molecules. Divergent transformations of the resulting S-aryl xanthates provide rapid access to a range of medicinal chemistry-relevant organosulfur compounds.

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BELINOSTAT
  申请人：Biophore India Pharmaceuticals PVT. Ltd.

  公开号：US20190256459A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention provides a novel and commercially viable process with high yield for the preparation of (E)-N-hydroxy-3-(3-phenylsulfamoyl-phenyl)-acrylamide, also known as Belinostat (I). The invention also provides process for purification and novel crystalline form of Belinostat in substantially pure form.
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BELINOSTAT<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU BELINOSTAT
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2017199264A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides a novel and commercially viable process with high yield for the preparation of (E)-N-hydroxy-3-(3-phenylsulfamoyl-phenyl)-acrylamide, also known as Belinostat (I). The invention also provides process for purification and novel crystalline form of Belinostat in substantially pure form. [Formula should be inserted here]

  本发明提供了一种新颖且商业可行的高产率过程，用于制备(E)-N-羟基-3-(3-苯基磺酰基苯基)-丙烯酰胺，也称为贝利诺斯塔(I)。本发明还提供了一种纯化过程和贝利诺斯塔的新型晶体形式，其形式为大致纯的。[应在此处插入公式]