3-羟基丁酸丁酯 | 53605-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基丁酸丁酯
• 英文名称: n-butyl 3-hydroxybutyrate
• 英文别名: butyl 3-hydroxybutanoate；butyl 3-hydroxybutyrate；butyl-3-hydroxybutyrate；3-hydroxy-butyric acid butyl ester；3-Hydroxy-buttersaeure-butylester
• CAS: 53605-94-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LHDWRKCOQQHAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.83 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1078;1080;1111

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丁酸丁酯 生成 butyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸正丁酯 在 ruthenium-carbon composite 、 氢气 作用下， 65.0 ℃ 、5.62 MPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 3-羟基丁酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AN ALKYL 3-HYDROXYBUTYRATE

  摘要：

  提供了一种制备烷基3-羟基丁酸酯的方法。该方法可以包括将烷基醇与二羰基乙烯反应以形成烷基乙酰乙酸酯，然后加氢烷基乙酰乙酸酯以形成烷基3-羟基丁酸酯。本发明的方法还可以包括从烷基乙酰乙酸酯流中分离一种或多种杂质，并将纯化后的乙酰乙酸酯混合物进行加氢以形成烷基3-羟基丁酸酯。本发明的方法可以在实验室、中试或商业规模上进行。

  公开号：

  US20150038734A1

文献信息

• Aliphatic β-d-glucosides from fruits of Carica pubescens
  作者：Doris Krajewski、Carmenza Duque、Peter Schrejer

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00196-9

  日期：1997.8

  Abstract Ethyl 3- O -β- d -glucopyranosylbutanoate, butyl 3- O -β- d -glucopyranosylbutanoate and 3-oxo-octyl 1- O -β- d -glucopyranoside were isolated from Carica pubescens fruit pulp by liquid chromatography on XAD. Identifications were performed after peracetylation by comparison of HRGC and HRGC-mass spectral data with those of synthesized reference compounds. Chiral evaluation of glycosidically-bound

  摘要 采用XAD液相色谱法从毛竹果肉中分离得到3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸乙酯、3-O-β-d-吡喃葡萄糖基丁酸丁酯和3-氧辛基1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。通过将 HRGC 和 HRGC 质谱数据与合成参考化合物的数据进行比较，在全乙酰化后进行鉴定。通过多维气相色谱，将极性非手性柱 (DB-Wax) 与手性主柱 (heptakis-2,6-di-O -甲基-3-O-戊基-β-环糊精/OV 1701 和 2, 3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基-二甲基甲硅烷基-β-环糊精/OV 1701）。合成的保留时间比较，具有酶促释放苷元的光学富集参考化合物显示(S)-3-羟基丁酸酯的对映体过量，即乙酯和丁酯分别为96%和24%。辛烷-1,3-二醇表现出 ( R )-90% 的对映体过量。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有
• [EN] SUSTAINED RELEASE COMPOSITION OF PROSTACYCLIN<br/>[FR] COMPOSITION À LIBÉRATION PROLONGÉE DE PROSTACYCLINE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024051A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to sustained release compositions of prostacyclin, as well as uses thereof, in particular for the prevention and/or treatment of pulmonary arterial hypertension.

  本发明涉及前列环素的缓释组合物，以及其用途，特别是用于预防和/或治疗肺动脉高压。
• [EN] CARRIER-LINKED TREPROSTINIL PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE TRÉPROSTINIL LIÉ À UN EXCIPIENT
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024052A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to prodrugs or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising a covalent treprostinil carrier conjugate as well as pharmaceutical composition comprising said compounds. The compounds may be used as medicaments, especially for diseases or disorders which can be treated by treprostinil, such as pulmonary arterial hypertension (PAH).

  本发明涉及包括共价特瑞前列素载体缀合物的前药或其药学上可接受的盐，以及包含上述化合物的药物组合物。这些化合物可以用作药物，特别是用于可以通过特瑞前列素进行治疗的疾病或疾病，如肺动脉高压（PAH）。
• [EN] PROCESS OF SYNTHESIZING AND PURIFYING (3R)-HYDROXYBUTYL (3R)-HYDROXYBUTANOATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION DE (R)-3-HYDROXYBUTANOATE DE (R)-3-HYDROXYBUTYLE
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2021231271A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  A process for synthesizing (R)-3 -hy droxybutyl (R)-3 -hy droxybutanoate from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate and (R)-l,3-butanediol, as well a process for synthesizing (R)-3-hy droxybutyl (R)-3-hy droxybutanoate from (R)-3-hydroxybutyric acid and (R)-l,3-butanediol. Also provided are processes for isolating (R)-3-hy droxybutyl (R)-3-hy droxybutanoate, including from a fermentation broth.

  从乙酸(R)-3-羟基丁酸和(R)-1,3-丁二醇合成(R)-3-羟丁酸(R)-3-羟丁酯的过程，以及从(R)-3-羟基丁酸和(R)-1,3-丁二醇合成(R)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酯的过程。还提供了从发酵液中分离(R)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酯的过程。
• [EN] CARRIER-LINKED PRODRUGS HAVING REVERSIBLE CARBOXYLIC ESTER LINKAGES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS RELIÉS À DES SUPPORTS COMPRENANT DES LIAISONS ESTER CARBOXYLIQUE RÉVERSIBLES
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024053A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention provides a carrier-linked prodrugs, wherein the biologically active moieties comprise at least one carboxylic acid and wherein the linkage between the drug moiety and linker is in the form of an ester wherein the hydroxyl group required for ester formation is provided by the linker moiety and the carboxyl group required for ester formation is provided by the drug moiety. The hydroxyl group of the linker is sterically hindered by the presence of an alkyl or aryl group on the carbon directly bound to or adjacent to the carbon carrying the hydroxyl group (α-carbon). The steric effect of the alkyl or aryl group enables greater control of the rate of hydrolytic degradation of such carrier-linked prodrugs.

  这项发明提供了一种载体连接的前药，其中生物活性基团至少包括一个羧酸，并且药物基团和连接剂之间的连接形式为酯，酯形成所需的羟基由连接剂基团提供，酯形成所需的羧基由药物基团提供。连接剂的羟基由直接连接到或邻近携带羟基的碳上的烷基或芳基所引起的立体位阻。烷基或芳基的立体效应能够更好地控制这类载体连接的前药的水解降解速率。

表征谱图