mycophenolic acid-O-acyl-β-D-glucopyranuronoside benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mycophenolic acid-O-acyl-β-D-glucopyranuronoside benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoyl]oxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₂
• 分子量: 586.593
• InChiKey: WZZIASCOPOCGAZ-PQHMXIGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycophenolic acid-O-acyl-β-D-glucopyranuronoside benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 1,3-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到麦可酚酸-酰基-Β-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸体内碳水化合物代谢产物的便捷合成：酰基葡糖醛酸苷的反应性

  摘要：

  在体内使用麦考酚酸后，O-芳基和O-酰基葡糖醛酸苷以及最近发现的O-芳基葡糖苷（方案1）均被发现是代谢产物。我们描述了所有三种衍生物的方便制备方法。酚类糖苷是通过相转移催化的麦考酚酸甲酯烷基化获得的，产率很高，可作为柯尼希斯-克诺尔反应的绝佳替代品。我们仔细优化了早期的酰基葡糖醛酸苷合成方法，从而以更高的收率获得了高纯度的产品。最后，我们描述了合成酰基葡糖醛酸苷在证明其对已知靶蛋白的反应性方面具有对天然获得的物质的优异响应的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.060
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 、 α,β-D-glucuronate 在 N-甲基吗啉 、 HATU 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到mycophenolic acid-O-acyl-β-D-glucopyranuronoside benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸体内碳水化合物代谢产物的便捷合成：酰基葡糖醛酸苷的反应性

  摘要：

  在体内使用麦考酚酸后，O-芳基和O-酰基葡糖醛酸苷以及最近发现的O-芳基葡糖苷（方案1）均被发现是代谢产物。我们描述了所有三种衍生物的方便制备方法。酚类糖苷是通过相转移催化的麦考酚酸甲酯烷基化获得的，产率很高，可作为柯尼希斯-克诺尔反应的绝佳替代品。我们仔细优化了早期的酰基葡糖醛酸苷合成方法，从而以更高的收率获得了高纯度的产品。最后，我们描述了合成酰基葡糖醛酸苷在证明其对已知靶蛋白的反应性方面具有对天然获得的物质的优异响应的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.060

文献信息

• Efficient synthesis of 1β-O-acyl glucuronides via selective acylation of allyl or benzyl d-glucuronate
  作者：Elizabeth R. Bowkett、John R. Harding、James L. Maggs、B. Kevin Park、Jennifer A. Perrie、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.050

  日期：2007.8

  Acyl glucuronides are key metabolites for many carboxylic acid-containing drugs, notably those of the non-steroidal anti-inflammatory class. In the processes of drug safety assessment and new drug development, it is essential that acyl glucuronides, if formed in vivo, should be made conveniently available for bioevaluation. We recently showed that selective acylation of allyl glucuronate is a promising method for the synthesis of these metabolites in good yield and with excellent beta-anomeric selectivity. We now give fuller details of the allyl ester method and further report that benzyl glucuronate performs at least equally well in the acylation step, offering the advantage of very mild deprotection by catalytic transfer (or conventional) hydrogenation. Depending on the compatibility of other functional groups, as discussed below, this will be the method of choice for many acyl glucuronide syntheses. The value of the method is demonstrated in particular by the synthesis of several acyl glucuronides that are known metabolites of important drugs. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient syntheses of the in vivo carbohydrate metabolites of mycophenolic acid: reactivity of the acyl glucuronide
  作者：Amy E. Jones、Helen K. Wilson、Paul Meath、Xiaoli Meng、David W. Holt、Atholl Johnston、Michael Oellerich、Victor W. Armstrong、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.060

  日期：2009.9

  Following in vivo use of mycophenolic acid, the O-aryl and O-acyl glucuronides, as well as the recently discovered O-aryl glucoside (Scheme 1), are all found as metabolites. We describe convenient preparations of all three derivatives. The phenolic glycosides are obtained by phase-transfer-catalysed alkylation of methyl mycophenolate in very high yield, as an excellent alternative to the Königs-Knorr

  在体内使用麦考酚酸后，O-芳基和O-酰基葡糖醛酸苷以及最近发现的O-芳基葡糖苷（方案1）均被发现是代谢产物。我们描述了所有三种衍生物的方便制备方法。酚类糖苷是通过相转移催化的麦考酚酸甲酯烷基化获得的，产率很高，可作为柯尼希斯-克诺尔反应的绝佳替代品。我们仔细优化了早期的酰基葡糖醛酸苷合成方法，从而以更高的收率获得了高纯度的产品。最后，我们描述了合成酰基葡糖醛酸苷在证明其对已知靶蛋白的反应性方面具有对天然获得的物质的优异响应的价值。