(E)-5-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-indole；5-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: SWRSJBJJVVWROF-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -25.0~5.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 依来曲普坦
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。

  公开号：

  US20110207943A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-5-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐和 DABSO：三组分磺酰化交叉偶联反应的多功能组合

  摘要：

  报道了用芳基硼酸催化合成二芳基砜和由乙烯基溴酸或卤化物无催化剂合成芳基乙烯基和烷基乙烯基砜。

  DOI：

  10.1002/asia.202200085

文献信息

• A Low Rhodium Content Smart Catalyst for Hydrogenation and Hydroformylation Reactions
  作者：Stefano Paganelli、Riccardo Tassini、Vikas D. Rathod、Barbara Onida、Sonia Fiorilli、Oreste Piccolo

  DOI：10.1007/s10562-020-03407-5

  日期：2021.5

  of activity in hydrogenation and hydroformylation reactions of an easily produced 0.18% Rh/Al2O3. Analytical studies on fresh and recycled samples shed light on the smart properties of such catalyst. Results showed high activity as well as fine/excellent chemoselectivity or regioselectivity, characteristics that may suggest a wide range of applicability. The low metal content catalyst 0.18% Rh/Al2O3

  本文描述了一种易于生产的 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中的制备、广泛表征和活性研究。对新鲜和回收样品的分析研究揭示了这种催化剂的智能特性。结果显示出高活性以及优良/优异的化学选择性或区域选择性，这些特征可能暗示着广泛的适用性。低金属含量催化剂 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中都非常活跃，因此为有价值的 API 提供中间体，如萘丁美酮和依曲普坦，以及一种带有清新绿色花香的香味，让人想起百合花的香味谷。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Pullagurla Manik Reddy

  公开号：US20110207943A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (R)-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole and its intermediates thereof.

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。
• Magnesium Catalyzed Dephenylsulfonylation: Synthesis of 5-Ethyl-1H-indole
  作者：S. Venkat Rao、H. Havale Shrikant、B. Sanjith Kumar、G. Siva Krishna

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20739

  日期：——

  A novel magnesium metal catalyzed synthesis of 5-ethyl-1H-indole from 5-[2-(phenyl sulfonyl)ethyl]-1H-indole by dephenylsulfonylation mechanism providing an alternative and attractive approach to 5-ethyl-1H-indole with high yields. This approach is for both the protected and unprotected indoles.

  一种新型镁金属催化合成5-乙基-1H-吲哚的方法，通过去苯磺酰化机制从5-[2-(苯磺酰基)乙基]-1H-吲哚出发，为5-乙基-1H-吲哚的制备提供了一种高产率的替代且吸引人的途径。该方法适用于保护型和非保护型的吲哚。
• Process for producing [2-(arylsulfonyl) ethenyl] benzene derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06201131B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention provides a safer and more efficient process for producing [2-(arylsulfonyl)ethenyl]benzene derivatives of the formula (3): wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and each independently represent a hydrogen, fluorine, or chlorine atom, a lower alkyl group, or the like, and two adjacent R3 and R4 may bond each other at their terminals to form a ring, which the process is characterized in that a 2-(arylsulfonyl)ethanol of formula (1): wherein R1 and R2 are as defined above, and an acid anhydride are reacted in the presence of a base, and the reaction liquid obtained is supplied to a reaction with an aromatic halide of formula (2): wherein X represents a chlorine, bromine, or iodine atom, and R3 and R4 are the same as defined above, in the presence of a palladium catalyst and a base.

  本发明提供了一种更安全、更高效的生产式为(3)的[2-(芳基磺酰基)乙烯基]苯衍生物的方法：其中R1、R2、R3和R4相同或不同，且各自独立地表示氢、氟或氯原子、低碳基或类似物，其中相邻的R3和R4可以在它们的端部结合形成一个环。该方法的特点在于，在碱的存在下，将式为(1)的2-(芳基磺酰基)乙醇与酸酐反应，然后将得到的反应液供应到式为(2)的芳香卤化物的反应中：其中X表示氯、溴或碘原子，R3和R4与上述定义相同，在钯催化剂和碱的存在下进行反应。
• 依来曲普坦的合成新工艺
  申请人：张家港威胜生物医药有限公司

  公开号：CN103408534A

  公开（公告）日：2013-11-27

  本发明是一种依来曲普坦的新工艺，包括从苯磺酰基乙烯先和5-溴吲哚缩合得到中间体5-[2-(苯磺酰)乙烯基]-1H-吲哚，后者再和N-CBZ-脯氨酰氯通过付克酰化反应得到3-(N-CBZ-2-吡咯烷基)甲酰基-5-(2-苯磺酰基-乙烯基-1-基)-1H-吲哚，再经过一步还原得到产物(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-5-[2-(苯磺酰)乙基]-1H-吲哚。最后以乙醇结晶精制，得到依来曲普坦合格产品。抽虑，双锥干燥，得到合格产品。该方法工艺简洁、操作简单，适用于工业化大生产。