依来曲普坦杂质D | 1225327-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 依来曲普坦杂质D
• 英文名称: 5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1225327-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: FRWWPACTWAVMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依来曲普坦杂质D 在 palladium 10% on activated carbon lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -25.0~5.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 依来曲普坦
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。

  公开号：

  US20110207943A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)phenyl)acetamide 在 乙醇 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 依来曲普坦杂质D
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NOVEL 5-(2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL)-1H-INDOLE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX DÉRIVÉS 5-(2-(PHÉNYLSULFONYL)ÉTHYL)-1H-INDOLE

  摘要：

  本发明的一个目标是开发商业上可行的合成5-[2-苯磺基)乙基]-1H-吲哚的方法，其中公式（II）中的R1和R2相同或不同，且各自独立地代表氢、氟或二（低烷基）氨基、酰基、或烷氧羰基或氯原子，或者是低烷基、低烷氧基、硝基、氰基、氨基低烷基胺基团的情况。本发明的另一个目标是将产物公式（II）高产率地转化为公式（I），其中R1和R2相同或不同，且各自独立地代表氢、氟或二（低烷基）氨基、酰基、或烷氧羰基或氯原子，或者是低烷基、低烷氧基、硝基、氰基、氨基低烷基胺基团的情况。首先尝试的一个过程是通过将公式（III）的吲哚衍生物与公式（V）的芳基乙烯磺酰酯反应，如Scheme-III所示。另一个尝试的过程是通过将公式（VI）的苯胺衍生物与公式（VII）的芳基磺酰酯反应，如Scheme-III所示。Scheme IV。

  公开号：

  WO2011024039A1

文献信息

• A Low Rhodium Content Smart Catalyst for Hydrogenation and Hydroformylation Reactions
  作者：Stefano Paganelli、Riccardo Tassini、Vikas D. Rathod、Barbara Onida、Sonia Fiorilli、Oreste Piccolo

  DOI：10.1007/s10562-020-03407-5

  日期：2021.5

  of activity in hydrogenation and hydroformylation reactions of an easily produced 0.18% Rh/Al2O3. Analytical studies on fresh and recycled samples shed light on the smart properties of such catalyst. Results showed high activity as well as fine/excellent chemoselectivity or regioselectivity, characteristics that may suggest a wide range of applicability. The low metal content catalyst 0.18% Rh/Al2O3

  本文描述了一种易于生产的 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中的制备、广泛表征和活性研究。对新鲜和回收样品的分析研究揭示了这种催化剂的智能特性。结果显示出高活性以及优良/优异的化学选择性或区域选择性，这些特征可能暗示着广泛的适用性。低金属含量催化剂 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中都非常活跃，因此为有价值的 API 提供中间体，如萘丁美酮和依曲普坦，以及一种带有清新绿色花香的香味，让人想起百合花的香味谷。
• SYNTHESIS OF 3--5-[2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL]-1H-INDOLE
  申请人：Serafini Siro

  公开号：US20110166364A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention refers to the synthesis of 3-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-1H-indole, a drug known by the name Eletriptan, or of its salts. In particular, the present invention regards a process for the synthesis of Eletriptan or of its salt, comprising the following steps: a) Salifying the intermediate of Formula (6), using a dicarboxylic acid to obtain a derived salt; b) Optionally, purifying said raw salt obtained according to step a) by solvent crystallization to obtain a purified salt of the intermediate of Formula (6); c) Converting said salt of the intermediate of formula (6) according to step a) or said purified salt according to step b) into an intermediate of formula (10); d) Converting the intermediate of Formula (10) into Eletriptan or its salt.

  本发明涉及合成3-[(2R)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲基}-5-[2-(苯磺酰基)乙基]-1H-吲哚，一种以Eletriptan命名的药物或其盐。具体而言，本发明涉及一种用于合成Eletriptan或其盐的方法，包括以下步骤：a) 用二羧酸盐化式（6）的中间体，以获得衍生盐；b) 可选地，通过溶剂结晶纯化根据步骤a)获得的原始盐，以获得式（6）的中间体的纯化盐；c) 将根据步骤a)获得的式（6）的中间体的盐或根据步骤b)获得的纯化盐转化为式（10）的中间体；d) 将式（10）的中间体转化为Eletriptan或其盐。
• Magnesium Catalyzed Dephenylsulfonylation: Synthesis of 5-Ethyl-1H-indole
  作者：S. Venkat Rao、H. Havale Shrikant、B. Sanjith Kumar、G. Siva Krishna

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20739

  日期：——

  A novel magnesium metal catalyzed synthesis of 5-ethyl-1H-indole from 5-[2-(phenyl sulfonyl)ethyl]-1H-indole by dephenylsulfonylation mechanism providing an alternative and attractive approach to 5-ethyl-1H-indole with high yields. This approach is for both the protected and unprotected indoles.

  一种新型镁金属催化合成5-乙基-1H-吲哚的方法，通过去苯磺酰化机制从5-[2-(苯磺酰基)乙基]-1H-吲哚出发，为5-乙基-1H-吲哚的制备提供了一种高产率的替代且吸引人的途径。该方法适用于保护型和非保护型的吲哚。
• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。
• Salts of an anti-migraine indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06380226B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  A crystalline, &bgr;-polymorphic form of a compound of formula (I):

  化合物(I)的晶体&bgr;-多形式：