1,2-dideoxy-2'-methyl-β-D-mannopyranoso-[2,1-d]-Δ2'-thiazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-2'-methyl-β-D-mannopyranoso-[2,1-d]-Δ2'-thiazoline
• 英文别名: (3aS,5R,6S,7R,7aS)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: DRHXTSWSUAJOJZ-UOLFYFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 劳森试剂 、 吡啶 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2-dideoxy-2'-methyl-β-D-mannopyranoso-[2,1-d]-Δ2'-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  新型O-GlcNAcase抑制剂NAM-噻唑啉衍生物的合成

  摘要：

  来自智人的人O-GlcNAcase（GH 84）和人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶（GH 20）是两个治疗性酶标靶，它们具有相同的催化机制，但在体内起着不同的生理作用。因此，对这些酶之一的选择性抑制对于调节相应的生物过程很重要。在此合成了十种新的NAM-噻唑啉衍生物，随后通过NMR和HRMS进行了表征。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物对人O-GlcNAcase的抑制作用均强于人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶。在所测试的化合物中，化合物7d（IC50 = 6.4 µM，hOGA； IC50> 1 mM，hHex）和7f（IC50 = 11.9 µM，hOex； IC50> 1 mM，hHex）被证明是高度选择性和有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.008

文献信息

• Synthesis of NAM-thiazoline derivatives as novel O-GlcNAcase inhibitors
  作者：Hanchu Kong、Wei Chen、Tian Liu、Huizhe Lu、Qing Yang、Yanhong Dong、Xiaomei Liang、Shuhui Jin、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.008

  日期：2016.6

  but play different physiological roles in vivo. Selective inhibition toward one of these enzymes is therefore of importance to regulate the corresponding bioprocess. Here ten new NAM-thiazoline derivatives were synthesized and subsequently characterized by NMR and HRMS. A preliminary bioassay showed that most of the synthesized compounds exhibited obvious selective inhibition against human O-GlcNAcase

  来自智人的人O-GlcNAcase（GH 84）和人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶（GH 20）是两个治疗性酶标靶，它们具有相同的催化机制，但在体内起着不同的生理作用。因此，对这些酶之一的选择性抑制对于调节相应的生物过程很重要。在此合成了十种新的NAM-噻唑啉衍生物，随后通过NMR和HRMS进行了表征。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物对人O-GlcNAcase的抑制作用均强于人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶。在所测试的化合物中，化合物7d（IC50 = 6.4 µM，hOGA； IC50> 1 mM，hHex）和7f（IC50 = 11.9 µM，hOex； IC50> 1 mM，hHex）被证明是高度选择性和有效的抑制剂。