摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(Z)-1-amino-1-hydroxymethyl-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropane

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(Z)-1-amino-1-hydroxymethyl-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropane
英文别名
[(1S,2S)-1-amino-2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]cyclopropyl]methanol
(Z)-1-amino-1-hydroxymethyl-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropane化学式
CAS
——
化学式
C10H14N6O
mdl
——
分子量
234.261
InChiKey
HFNVQUDLWZBEJN-QUBYGPBYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.5
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    116
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— (1S,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethylcyclopropane 250225-70-8 C18H20N6O3 368.395
    —— (Z)-methyl 1-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropanecarboxylate —— C16H22N6O4 362.388
    —— methyl (1S,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-(benzyloxycarbonylamino)cyclopropanecarboxylate 250225-69-5 C19H20N6O4 396.406

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    一些嘌呤取代的 1-氨基环丙烷-1-羧酸和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷的合成、结构研究和生物学评价
    摘要:
    摘要 通过包括烷基化在内的多步合成路线,制备了碱基与环丙烷环之间带有亚甲基间隔基的 1-氨基环丙烷-1-羧酸(8 和 9)和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷(12 和 13)的新型嘌呤衍生物。腺嘌呤和 6-(N-吡咯基)嘌呤与 2-羟甲基-1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物 3 作为关键反应。所有新化合物都是外消旋的。通过分析二维同核和异核中的化学位移、HH 耦合常数和连接性,从它们的 1H 和 13C NMR 谱中推断出 4-13 中嘌呤环的 N-9 取代和环丙烷环的 Z 构型相关谱。通过 X 射线结构分析获得了 1、4 和 5 立体结构的明确证明。在几种细胞系中对新化合物的细胞抑制和抗病毒活性进行了评估。1,2-氨基环丙烷醇 12 的 6-(N-吡咯基) 嘌呤衍生物对宫颈癌 (HeLa) 和人成纤维细胞 (WI-38) 细胞的增殖比其他类型的肿瘤细胞系表现出更显着的抑制活性。这些化合物均未显示
    DOI:
    10.1081/ncn-120022029
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Stereoselective Synthesis of Novel Types of Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides Containing Quaternary Stereogenic Centers
    作者:Elena Muray、Joan Rifé,、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño
    DOI:10.1021/jo025599v
    日期:2002.6.1
    of cyclopropyl carbocyclic nucleosides are described. The target products have been synthesized from suitable cyclopropane precursors obtained, in turn, from olefinic compounds derived from D-glyceraldehyde as a chiral precursor. Selective manipulation of the functional groups has allowed the preparation of enantiopure nucleosides, some of them displaying opposite chirality. All these molecules contain
    描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物,所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷,其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳,并带有一个氨基,羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下,胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。
  • Synthesis of Novel Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides from (−)-(<i>Z</i>)-2,3-Methanohomoserine
    作者:Joan Rifé、Rosa M. Ortuño
    DOI:10.1021/ol990203w
    日期:1999.10.1
    [GRAPHICS]The new cyclopropyl carbocyclic nucleosides 1 and 2 have been synthesized by following short and efficient routes starting from conveniently protected (-)-(Z)-methanohomoserine derivative 3. Both products 1 and 2 bear a quaternary stereogenic center and have opposite chirality, Moreover, the adenine derivative 2 belongs to a new class of cyclopropyl nucleoside showing an amino alcohol function at C-1 in addition to a methylene spacer between the base and the carbocyclic ring.
  • Synthesis, Structural Studies, and Biological Evaluation of Some Purine Substituted 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acids and 1-Amino-1-hydroxymethylcyclopropanes
    作者:Zoran Džolić、Vedran Krištafor、Mario Cetina、Ante Nagl、Antonija Hergold-Brundić、Draginja Mrvoš-Sermek、Thomas Burgemeister、Mira Grdiša、Neda Slade、Krešimir Pavelić、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mladen Mintas
    DOI:10.1081/ncn-120022029
    日期:2003.7.1
    purine derivatives of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (8 and 9) and 1-amino-1-hydroxymethylcyclopropane (12 and 13) with methylene spacer between the base and the cyclopropane ring were prepared by multistep synthetic route involving alkylation of adenine and 6-(N-pyrrolyl)purine with 2-hydroxymethyl-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid derivative 3 as a key reaction. All novel compounds were
    摘要 通过包括烷基化在内的多步合成路线,制备了碱基与环丙烷环之间带有亚甲基间隔基的 1-氨基环丙烷-1-羧酸(8 和 9)和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷(12 和 13)的新型嘌呤衍生物。腺嘌呤和 6-(N-吡咯基)嘌呤与 2-羟甲基-1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物 3 作为关键反应。所有新化合物都是外消旋的。通过分析二维同核和异核中的化学位移、HH 耦合常数和连接性,从它们的 1H 和 13C NMR 谱中推断出 4-13 中嘌呤环的 N-9 取代和环丙烷环的 Z 构型相关谱。通过 X 射线结构分析获得了 1、4 和 5 立体结构的明确证明。在几种细胞系中对新化合物的细胞抑制和抗病毒活性进行了评估。1,2-氨基环丙烷醇 12 的 6-(N-吡咯基) 嘌呤衍生物对宫颈癌 (HeLa) 和人成纤维细胞 (WI-38) 细胞的增殖比其他类型的肿瘤细胞系表现出更显着的抑制活性。这些化合物均未显示
查看更多

同类化合物

顺式5-氟-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环戊-5-基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮-13C,15N2 顺式5-氟-1-[2-(羟甲基)-1,3-氧硫杂环戊-5-基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 顺-5-氟-1-[2-[[[[(((1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]-1,3-氧杂硫杂环戊-5-基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮-13C,15N2 顺-5-氟-1-[2-[[[[(((1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]-1,3-氧杂硫杂环戊-5-基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 阿巴卡韦羧酸盐 阿巴卡韦相关物质D 阿巴卡韦杂质F 阿巴卡韦杂质 阿巴卡韦中间体A5 阿巴卡韦5’-磷酸酯 阿巴卡韦,拉米夫定混合物 阿巴卡韦 芒霉素 艾夫他滨 腺苷基(3'-5')胞苷基(3'-5')胞苷游离酸 脱氧假尿苷 胸苷酰-(5'-3')-胸苷酰-(5'-3')-胸苷酰-(5'-3')-5'-胸苷酸 胰腺癌RX-3117 硫酸阿巴卡韦 甲基磷羧酸氢[(2S,5R)-5-(4-氨基-2-羰基嘧啶-1(2H)-基)-2,5-二氢呋喃-2-基]甲酯 瓶型酵母D 瓶型酵母A 环戊烯基尿嘧啶 水杨酸拉米呋啶 氟达拉滨EP杂质H 曲沙他滨 拉米夫定相关化合物(Α-TROXACITABINE) 拉米夫定杂质Ⅲ1-[(2R,5S)-2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊-5-基]-嘧啶-2,4(1H,3H)-酮 拉米夫定杂质1 拉米夫定S-氧化物(异构体混合物) 拉米夫定 拉米夫定 拉夫米定EP杂质J 拉夫米定EP杂质H 扎西他宾 恩替卡韦相关物质A 恩替卡韦一水合物 恩曲他滨杂质16 恩曲他滨S-氧化物 恩曲他滨 恩曲他滨 怀俄苷三乙酸酯 怀俄苷 己二酸,聚合1,2-丁二醇 外消旋拉米夫定酸 吡唑霉素 司他夫定 反式-阿巴卡韦盐酸盐 卡波啶 卡巴韦