2-acetamido-1,6-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-β-D-talopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-1,6-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-β-D-talopyranose
• 英文别名: N-[(1R,2R,3S,4S,5R)-3-azido-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: OKMNLJHRQQKLEQ-IMFYSGRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 Dowex 50WX₈ resin 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水糖化学合成4-取代-2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-甘露吡喃糖

  摘要：

  摘要通过打开2-acetamido-1,6：3的3,4-环氧可以轻松地在2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranose的C-4处引入氮，硫和溴取代基，4-二氢-2-脱氧-β-d-塔拉吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00049-y

文献信息

• Synthesis of 4-substituted-2-acetamido-2,4-dideoxy-mannopyranoses using 1,6-anhydro sugar chemistry
  作者：Robin Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00049-y

  日期：1995.9

  Abstract The introduction of nitrogen, sulfur, and bromine substituents at C-4 of 2-acetamido-2-deoxy- d -mannopyranose has been readily achieved through opening of the 3,4-epoxide of 2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β- d -talopyranose.

  摘要通过打开2-acetamido-1,6：3的3,4-环氧可以轻松地在2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranose的C-4处引入氮，硫和溴取代基，4-二氢-2-脱氧-β-d-塔拉吡喃糖。