(1S,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethylcyclopropane | 250225-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethylcyclopropane
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 250225-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₃
• 分子量: 368.395
• InChiKey: BLAOKZQFPZEOIF-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethylcyclopropane 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-1-amino-1-hydroxymethyl-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (1S,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v

文献信息

• Synthesis of Novel Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides from (−)-(<i>Z</i>)-2,3-Methanohomoserine
  作者：Joan Rifé、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol990203w

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The new cyclopropyl carbocyclic nucleosides 1 and 2 have been synthesized by following short and efficient routes starting from conveniently protected (-)-(Z)-methanohomoserine derivative 3. Both products 1 and 2 bear a quaternary stereogenic center and have opposite chirality, Moreover, the adenine derivative 2 belongs to a new class of cyclopropyl nucleoside showing an amino alcohol function at C-1 in addition to a methylene spacer between the base and the carbocyclic ring.