methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-3)[pivaloyl(-6)]a-ManNAc1Me；[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: MBOCXFKGIJZZBE-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-acetyl-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰化2-乙酰乙酰胺-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要使用酸性离子交换树脂作为催化剂，通过费歇尔方法将2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖（1）糖基化，得到α-甲基糖苷2。脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（2）已在各种反应条件下进行了研究。将两种部分聚乙烯吡咯烷化的产品进行了额外的乙酰化处理。通过NMR光谱确定所有结构。X射线分析确定了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-α-D-甘露吡喃糖苷的结构（4）。

  DOI：

  10.1080/07328300601039351
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-甘露糖胺 在 吡啶 、 Dowex 50 (H⁺) 作用下， 反应 51.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰化2-乙酰乙酰胺-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要使用酸性离子交换树脂作为催化剂，通过费歇尔方法将2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖（1）糖基化，得到α-甲基糖苷2。脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（2）已在各种反应条件下进行了研究。将两种部分聚乙烯吡咯烷化的产品进行了额外的乙酰化处理。通过NMR光谱确定所有结构。X射线分析确定了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-α-D-甘露吡喃糖苷的结构（4）。

  DOI：

  10.1080/07328300601039351

文献信息

• Synthesis of Acylated Methyl 2‐Acetamido‐2‐Deoxy‐α‐<scp>D</scp>‐Mannopyranosides
  作者：V. Petrović、Ž. Car、B. Prugovečki、S. Tomić、D. Matković‐Čalogović

  DOI：10.1080/07328300601039351

  日期：2006.12.1

  Abstract 2‐Acetamido‐2‐deoxy‐β‐D‐mannopyranose (1) was glycosylated by the Fischer method using an acidic ion‐exchange resin as the catalyst to give α‐methyl glycoside 2. Selective pivaloylations of methyl 2‐acetamido‐2‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside (2) have been studied under various reaction conditions. Two partially pivaloylated products were submitted to additional acetylations. All structures were

  摘要使用酸性离子交换树脂作为催化剂，通过费歇尔方法将2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖（1）糖基化，得到α-甲基糖苷2。脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（2）已在各种反应条件下进行了研究。将两种部分聚乙烯吡咯烷化的产品进行了额外的乙酰化处理。通过NMR光谱确定所有结构。X射线分析确定了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-α-D-甘露吡喃糖苷的结构（4）。