2-quinolinecarboxylic acid potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolinecarboxylic acid potassium salt
• 英文别名: potassium quinoline-4-carboxylate；potassium quinoline-2-carboxylate；potassium-quinaldinate；Potassium;quinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₆NO₂*K
• 分子量: 211.261
• InChiKey: JYILWUOXRMWVGD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinolinecarboxylic acid potassium salt 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 mesityllithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Quinazolinone-Directed Ortho Lithiation of Quinazolinoylquinoline:  Practical Synthesis of Naturally Occurring Human DNA Topoisomerase I Poison Luotonin A and Luotonins B and E

  摘要：

  A regioselective quinazolinone-directed ortho lithiation on an adjacent quinoline moiety has been used as a key step for a short, efficient, and practical synthesis of the human DNA topoisomerase I poison luotonin A and luotonins B and E. The quinazolinoylquinoline 5 on treatment with in situ-generated nonnucleophilic mesityllithium furnished the desired dilithiated intermediate 6, which on treatment with formaldehyde followed by Mitsunobu ring closure reaction gave luotonin A (1a) in very good yield. The reaction of dilithiated intermediate 6 with DMF directly furnished luotonin B (1b) in 81% yield. Luotonin B (1b) on methylation with p-TSA/methanol gave luotonin E (1c) in 82% yield.

  DOI：

  10.1021/jo040153v
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉基甲醇 在 C₂₂H₃₆IrNP⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到2-quinolinecarboxylic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  醇无可接受的脱氢成羧酸的铱催化剂：范围和机理

  摘要：

  我们介绍了在氢氧化钾和[Ir（2-PyCH 2（C 4 H 5 N 2））（COD）] OTf（1）或[Ir（2-PyCH 2 PBu 2 t）（COD）] OTf（2）。该方法以高收率和优异的官能团耐受性提供脂族和苄基羧酸盐。我们举例说明了该方法在各种伯醇中的应用，包括涉及杂环甚至是游离胺的伯醇。复杂2与醇反应以形成晶体学表征催化中间体[IRH（η 1，η 3 -C 8 ħ 12）（2-PyCH 2 P吨卜2）]（2A）和物[Ir 2 ħ 3（CO）（2- PyCH 2 P t Bu 2）{μ-（C 5 H 3 N）CH 2 P t Bu 2 }]（2c）。反应性1和2的意外相似之处在此反应中，以及对几种铱中间体的合成研究，使我们能够形成催化剂活化机理的一般建议，该催化剂分别控制甘油和甲酸脱氢反应中1和2的不同反应性。此外，仔细分析氧化顺序中的有机中间体，可以使人们对蒂申科和坎尼扎罗反应在整个氧化反应中的作用有了新的认识。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00105

文献信息

• Development of a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of (2-azaaryl)carboxylates with aryl halides
  作者：Christopher K. Haley、Christopher D. Gilmore、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.085

  日期：2013.7

  A catalytic method for the decarboxylative coupling of 2-(azaaryl)carboxylates with aryl halides is described. The decarboxylative cross-coupling presented is mediated by a system catalytic in both palladium and copper without requiring stoichiometric amounts of organometallic reagents or organoboronic acids. This method circumvents additional synthetic steps required to prepare 2-azaaryl organometallics

  描述了 2-（氮杂芳基）羧酸酯与芳基卤化物脱羧偶联的催化方法。所呈现的脱羧交叉偶联由钯和铜的催化系统介导，不需要化学计量的有机金属试剂或有机硼酸。该方法避免了制备 2-氮杂芳基有机金属化合物和有机硼酸盐作为亲核偶联伙伴所需的额外合成步骤，这些步骤易于发生原脱金属和原脱硼并产生潜在的有毒副产物。
• Synthesis of Aryl Ethers from Benzoates through Carboxylate-Directed CH-Activating Alkoxylation with Concomitant Protodecarboxylation
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208755

  日期：2013.3.4

  copper/silver bimetallic catalyst system, aromatic carboxylate salts undergo ortho CH alkoxylation with concomitant loss of the carboxylate directing group in a protodecarboxylation step (see scheme, FG=functional group). This process provides a convenient synthetic access to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids.

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。
• Anionic tetracarbonyl 2-carboxypiridinato or 2-carboxyquinolinato of tungsten(O). reactions with mercury(II) derivatives
  作者：J.A. Campo、M. Cano、M.F. Perpiñán、A.E. Sánchez-Peláez

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80094-9

  日期：1988.5
• Synthesis and catalytic activity of ruthenium(II) complexes containing pyridine-based tridentate triamines () and pyridine carboxylate ligands ()
  作者：Osman Dayan、Namık Özdemir、Zafer Şerbetci、Muharrem Dinçer、Bekir Çetinkaya、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1016/j.ica.2012.02.034

  日期：2012.9
• Iridium Catalysts for Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols to Carboxylic Acids: Scope and Mechanism
  作者：Valeriy Cherepakhin、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acscatal.8b00105

  日期：2018.5.4

  η3-C8H12)(2-PyCH2PtBu2)] (2a) and [Ir2H3(CO)(2-PyCH2PtBu2)μ-(C5H3N)CH2PtBu2}] (2c). The unexpected similarities in reactivities of 1 and 2 in this reaction, along with synthetic studies on several of our iridium intermediates, enable us to form a general proposal of the mechanisms of catalyst activation that govern the disparate reactivities of 1 and 2, respectively, in glycerol and formic acid dehydrogenation

  我们介绍了在氢氧化钾和[Ir（2-PyCH 2（C 4 H 5 N 2））（COD）] OTf（1）或[Ir（2-PyCH 2 PBu 2 t）（COD）] OTf（2）。该方法以高收率和优异的官能团耐受性提供脂族和苄基羧酸盐。我们举例说明了该方法在各种伯醇中的应用，包括涉及杂环甚至是游离胺的伯醇。复杂2与醇反应以形成晶体学表征催化中间体[IRH（η 1，η 3 -C 8 ħ 12）（2-PyCH 2 P吨卜2）]（2A）和物[Ir 2 ħ 3（CO）（2- PyCH 2 P t Bu 2）μ-（C 5 H 3 N）CH 2 P t Bu 2 }]（2c）。反应性1和2的意外相似之处在此反应中，以及对几种铱中间体的合成研究，使我们能够形成催化剂活化机理的一般建议，该催化剂分别控制甘油和甲酸脱氢反应中1和2的不同反应性。此外，仔细分析氧化顺序中的有机中间体，可以使人们对蒂申科和坎尼扎罗反应在整个氧化反应中的作用有了新的认识。