bisanhydroeschscholtzxanthin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bisanhydroeschscholtzxanthin
• 英文别名: anhydroescholtzxanthin
• 化学式: C₄₀H₅₀
• 分子量: 530.837
• InChiKey: PWZXLDMNUZDPKS-WFVYOHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3S,3'S)-4',5'-二去氢-4,5'-逆-b,b-胡罗卜素-3,3'-二醇	(3S,3'S)-4',5'-didehydro-4,5'-retro-β,β-carotene-3,3'-diol	472-73-1	C40H54O2	566.868

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米黄质 在 碘 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 bisanhydroeschscholtzxanthin
  参考文献：
  名称：

  On the structure of carotenoid iodine complexes

  摘要：

  本文简要回顾了以往有关类胡萝卜素-碘络合物的研究工作。通过现代方法，包括 UV/VIS/NIR、IR MS、EPR、ENDOR 和 NMR（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13H COSY、TOCSY、2D ROESY），研究了 β、β-胡萝卜素和（3R,3′R）-β、β-胡萝卜素-3,3′-二醇（玉米黄质）碘络合物的形成、ENDOR、核磁共振（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱，并通过 HPLC、TLC 和光谱分析（VIS、MS、1H NMR）监测化学反应。β,β-胡萝卜素在正己烷中与碘形成固体络合物 C40H56 × 4I，在氯化溶剂中形成溶剂络合物，λmax 为 1010 nm。碘没有与胡萝卜素共价结合。光谱和化学证据表明，β,β-胡萝卜素-碘络合物中的碘是一种具有阳离子/激阳离子特性的 π 络合物。在丙酮、硫代硫酸钠、稀释或与亲核剂（MeOH）反应中得到的所有淬灭产物都具有广泛的 E/Z 异构化。β,β-胡萝卜素-碘复合物的主要产物是 4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素（异胡萝卜素）和 4-甲氧基-β,β-胡萝卜素。玉米黄质-碘络合物不适合实际合成 (3S,3′S)-4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素-3,3′-二醇（eschscholtzxanthin）。

  DOI：

  10.1039/b410299a

文献信息

• On the structure of carotenoid iodine complexes
  作者：Bjart Frode Lutnaes、Jostein Krane、Synn�ve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b410299a

  日期：——

  Previous work on carotenoid–iodine complexes is briefly reviewed. The formation of iodine complexes of β,β-carotene and of (3R,3′R)-β,β-carotene-3,3′-diol (zeaxanthin) has been studied by modern methods including UV/VIS/NIR, IR MS, EPR, ENDOR and NMR (1H, 1H–1H COSY, TOCSY, 2D ROESY, 1H–13C HSQC and 1H–13C HMBC) spectroscopy, and chemical reactions monitored by HPLC, TLC and spectral analysis (VIS, MS, 1H NMR). β,β-Carotene formed a solid complex C40H56 × 4I with iodine in hexane and a solvent complex with λmax 1010 nm in chlorinated solvents. Iodine was not covalently bound to the carotene. Spectroscopic and chemical evidence is consistent with the representation of the β,β-carotene–iodine complex containing iodine in a π complex with cationic/radical cationic properties. Extensive E/Z isomerisation was noted for all quenching products obtained in acetone, with thiosulfate, by dilution, or by reaction with nucleophile (MeOH). Key products obtained from the β,β-carotene–iodine complex were 4′,5′-didehydro-4,5′-retro-β,β-carotene (isocarotene) and 4-methoxy-β,β-carotene. The zeaxanthin–iodine complex was not suitable for a practical synthesis of (3S,3′S)-4′,5′-didehydro-4,5′-retro-β,β-carotene-3,3′-diol (eschscholtzxanthin).

  本文简要回顾了以往有关类胡萝卜素-碘络合物的研究工作。通过现代方法，包括 UV/VIS/NIR、IR MS、EPR、ENDOR 和 NMR（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13H COSY、TOCSY、2D ROESY），研究了 β、β-胡萝卜素和（3R,3′R）-β、β-胡萝卜素-3,3′-二醇（玉米黄质）碘络合物的形成、ENDOR、核磁共振（1H、1H-1H COSY、TOCSY、2D ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱，并通过 HPLC、TLC 和光谱分析（VIS、MS、1H NMR）监测化学反应。β,β-胡萝卜素在正己烷中与碘形成固体络合物 C40H56 × 4I，在氯化溶剂中形成溶剂络合物，λmax 为 1010 nm。碘没有与胡萝卜素共价结合。光谱和化学证据表明，β,β-胡萝卜素-碘络合物中的碘是一种具有阳离子/激阳离子特性的 π 络合物。在丙酮、硫代硫酸钠、稀释或与亲核剂（MeOH）反应中得到的所有淬灭产物都具有广泛的 E/Z 异构化。β,β-胡萝卜素-碘复合物的主要产物是 4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素（异胡萝卜素）和 4-甲氧基-β,β-胡萝卜素。玉米黄质-碘络合物不适合实际合成 (3S,3′S)-4′,5′-二脱氢-4,5′-反式-β,β-胡萝卜素-3,3′-二醇（eschscholtzxanthin）。