乙酰基-天冬氨酰-谷氨酰-缬氨酰-天冬氨醛 | 169332-60-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 乙酰基-天冬氨酰-谷氨酰-缬氨酰-天冬氨醛
• 英文名称: Ac-Asp-Glu-Val-Asp-CHO
• 英文别名: Ac-DEVD-CHO；Ac-Asp-Glu-Val-Asp-aldehyde；acetyl-Asp-Glu-Val-Asp-aldehyde；(4S)-4-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-carboxy-3-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 169332-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₁
• 分子量: 502.478
• InChiKey: UMBVAPCONCILTL-MRHIQRDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1021.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Ac-DEVD-CHO (Caspase-3 Inhibitor I, N-Ac-Asp-Glu-Val-Asp-CHO) 是 Group II caspases的有效抑制剂，对 caspase-3 和 caspase-7 的 Ki 值分别为 0.2 nM 和 1.6 nM。相比之下，它对 caspase-2 的抑制效果较弱，Ki 值为 1.7 μM。

靶点

Target	Value (Ki)
Caspase-3 (Cell-free assay)	230 pM
caspase-8 (Cell-free assay)	0.92 nM
caspase-7 (Cell-free assay)	1.6 nM
caspase-10 (Cell-free assay)	12 nM
Caspase-1 (Cell-free assay)	18 nM

体外研究

Ac-DEVD-CHO 是 caspase-3 的有效抑制剂，其 Ki 值为 230 pM。与之相反，caspase-2 对该四肽底物的切割能力较弱，Ac-DEVD-CHO 其抑制作用甚微（Ki=1.7 μM）。此外，Ac-DEVD-CHO 广泛地抑制 Group III caspases，其 Ki 值在 1-300 nM 之间。在离体的大鼠心脏中，Ac-DEVD-CHO 抑制 caspase-3 能显著改善缺血后顿抑心肌的收缩恢复，即使是在缺血开始后进行给药。尽管 Ac-DEVD-CHO 的保护机制可能不与凋亡相关，它并不抑制 Troponin I 的剪切。

体内研究

在心肌缺血时给予 Ac-DEVD-CHO 可导致幼年动物心肌细胞中活化 caspase-3 的表达降低 61%，心肌凋亡率减少 84%；而在老龄小鼠中，caspase 抑制剂对活化 caspase-3 的表达或心肌凋亡没有明显作用。此外，在大鼠中 Ac-DEVD-CHO 可以抑制或延迟光感受器细胞损伤的进展，并在携带 rd 基因的小鼠中延缓疾病恶化（通常情况下，这种视网膜变性会在小鼠生命早期发生）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-terminal predomain truncated caspase-7 、 乙酰基-天冬氨酰-谷氨酰-缬氨酰-天冬氨醛 生成 N-terminal predomain truncated caspase-7, complex with active-site ligand N-acetyl-Asp-Glu-Val-Asp-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vectors, cells and methods for the production of deleterious viral eukaryotic gene transfer vectors
  申请人：GenVec, Inc.

  公开号：US20020155602A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides a method of in vitro propagation of a viral eukaryotic gene transfer vector comprising a deleterious, i.e., a cytostatic, cytotoxic, or apoptotic, gene in a eukaryotic, e.g., a mammalian, host-production cell, comprising a blocking gene. The blocking gene inhibits the adverse effects of the deleterious gene on the eukaryotic host-production cell. Vectors and cells useful in the context of the present inventive method are also provided.

  本发明提供了一种在真核生物（如哺乳动物）宿主生产细胞中体外繁殖病毒真核基因转移载体的方法，该载体含有有害基因，即细胞抑制、细胞毒性或细胞凋亡基因，其中包括阻断基因。阻断基因可抑制有害基因对真核宿主生产细胞的不利影响。在本发明方法中还提供了有用的载体和细胞。
• METHODS OF REVERSING DRUG RESISTANCE IN CANCER CELLS
  申请人：——

  公开号：US20030095953A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention relates in general to methods and compositions for reversing the drug resistance of cancer cells. In particular this invention is directed to inhibition of drug resistance in cancer cells or to the induction of apoptosis in cancer cells by the use of glucosylceramide synthase antisense compounds. This invention is further directed to compositions comprising glucosylceramide synthase antisense compounds and a kit or drug delivery system comprising the compositions.

  本发明总体上涉及逆转癌细胞抗药性的方法和组合物。本发明尤其涉及通过使用葡萄糖酰胺合成酶反义化合物抑制癌细胞的抗药性或诱导癌细胞凋亡。本发明进一步涉及包含葡萄糖基甘油酰胺合成酶反义化合物的组合物和包含该组合物的试剂盒或给药系统。
• ALTERATION OF THE CELL CYCLE IN VIVO, AND PARTICULARLY FOR INDUCING APOPTOSIS OF TUMOR CELLS
  申请人：ALFACELL CORPORATION

  公开号：EP1039925A1

  公开（公告）日：2000-10-04
• VECTORS, CELLS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF DELETERIOUS VIRAL EUKARYOTIC GENE TRANSFER VECTORS
  申请人：GENVEC, INC.

  公开号：EP1054991A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• EP1242050A4
  申请人：——

  公开号：EP1242050A4

  公开（公告）日：2004-05-26