hermitamide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hermitamide B
• 英文别名: (S)-Hermitamide B；(E,7S)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₂
• 分子量: 398.589
• InChiKey: OHYDYQKPXIXRBQ-GLJAUCNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 丙酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 hermitamide B
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043

文献信息

• Synthesis and evaluation of hermitamides A and B as human voltage-gated sodium channel blockers
  作者：Eliseu O. De Oliveira、Kristin M. Graf、Manoj K. Patel、Aparna Baheti、Hye-Sik Kong、Linda H. MacArthur、Sivanesan Dakshanamurthy、Kan Wang、Milton L. Brown、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.043

  日期：2011.7

  hermitamides are ligands for the human voltage-gated sodium channel (hNaV) based on their structural similarity to the jamaicamides. Herein, we describe the nonracemic total synthesis of hermitamides A and B and their epimers. We report the ability of the hermitamides to displace [3H]-BTX at 10 μM more potently than phenytoin, a clinically used sodium channel blocker. We also present a potential binding mode

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。
• Hermitamides A and B, Toxic Malyngamide-Type Natural Products from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Lik Tong Tan、Tatsufumi Okino、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np000037x

  日期：2000.7.1

  collection of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula yielded two new and toxic natural products, hermitamides A (1) and B (2). The hermitamides were isolated using a brine shrimp (Artemia salina) toxicity assay. Planar chemical structures of 1 and 2 were established through 1D and 2D NMR, as well as FABMS data. Semisyntheses of hermitamides A (1) and B (2) were achieved by coupling the acid chloride

  在巴布亚新几内亚收集的海洋蓝藻蓝藻（Lyngbya majuscula）产生了两种新的有毒天然产物，hermitamides A（1）和B（2）。使用盐水虾（卤虫盐沼）毒性测定法分离出hermitamides。通过1D和2D NMR以及FABMS数据确定了1和2的平面化学结构。氨基甲酸酯类A（1）和B（2）的半合成是通过偶联7（S）-甲氧基十四烷基-4（E）-烯酸（4）的酰氯衍生物（分别从相同的蓝细菌集合中获得的）和游离的胺，苯乙胺和色胺。Hermitamides A（1）和B（2）在盐水虾生物测定中显示的LD（50）值为5 microM和18 microM，在组织培养中对Neuro-2a神经母细胞瘤细胞的IC（50）值为2.2 microM和5.5 microM ， 分别。
• Rhodium catalysed conjugate addition of a chiral alkenyltrifluoroborate salt: the enantioselective synthesis of hermitamides A and B
  作者：Christopher G. Frost、Stephen D. Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1039/b812897a

  日期：——

  The concise enantioselective synthesis of hermitamides A and B is presented utilising a rhodium catalysed conjugate addition reaction to introduce the side chain and chiral information in a single step via an alkenyltrifluoroborate salt.

  本文介绍了利用铑催化的共轭加成反应，通过烯基三氟硼酸盐一步引入侧链和手性信息，简明地对映体选择性合成了菊酰胺 A 和 B。
• A concise total synthesis of lyngbic acid, hermitamides A and B
  作者：S. Satyanarayana、B.V. Subba Reddy、R. Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.125

  日期：2014.10

  A concise total syntheses of lyngbic acid, hermitamides A and B have been accomplished in a highly enantioselective manner involving CBS asymmetric reduction, hydroboration, and stereospecific Julia-Lythgoe olefination. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• The enantioselective synthesis and biological evaluation of chimeric promysalin analogs facilitated by diverted total synthesis
  作者：Kyle W Knouse、William M Wuest

  DOI：10.1038/ja.2016.4

  日期：2016.4