(S)-undec-1-en-4-ol | 263249-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-undec-1-en-4-ol
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-1-undecene；(S)-(-)-undec-1en-4-ol；(4S)-undec-1-en-4-ol；(S)-1-undecen-4-ol
• CAS: 263249-76-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: NCDKMTFVFSSJEX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-undec-1-en-4-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Nozaki-Hiyama 烯丙基化反应与系留双 (8-喹啉) (TBOx) 铬配合物

  摘要：

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 在室温下有效催化各种醛的 Nozaki-Hiyama 烯丙基化反应，收率高（高达 95%）和对映选择性（ee 高达 99%）。表明本方法的范围很广，并且该方法代表了获得手性高烯丙醇的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja058454p

文献信息

• A Simple Stereoselective Synthesis of a Novel Cytotoxic Alkaloid Barrenazine A¹
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1055/s-0030-1260081

  日期：2011.8

  The cytotoxic marine alkaloid barrenazine A was synthesized stereoselectively in eight simple steps from octanal. A key step involved the preparation of a functionalized 4- aminopiperidin-5-ol that underwent oxidative dimerization on treatment with 2-iodoxybenzoic acid. alkaloids - stereoselective synthesis - dimerizations - cytotoxins Part 47 in the series Synthetic Studies on Natural Products.

  细胞毒性海洋生物碱barrenazine A可以通过八步简单地立体合成。关键步骤涉及制备功能化的4-氨基哌啶-5-醇，该2-氨基哌啶-5-醇在用2-碘氧基苯甲酸处理后经历氧化二聚作用。 生物碱-立体选择性合成-二聚化-细胞毒素 天然产物合成研究系列的第47部分。
• Synthesis and evaluation of hermitamides A and B as human voltage-gated sodium channel blockers
  作者：Eliseu O. De Oliveira、Kristin M. Graf、Manoj K. Patel、Aparna Baheti、Hye-Sik Kong、Linda H. MacArthur、Sivanesan Dakshanamurthy、Kan Wang、Milton L. Brown、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.043

  日期：2011.7

  hermitamides are ligands for the human voltage-gated sodium channel (hNaV) based on their structural similarity to the jamaicamides. Herein, we describe the nonracemic total synthesis of hermitamides A and B and their epimers. We report the ability of the hermitamides to displace [3H]-BTX at 10 μM more potently than phenytoin, a clinically used sodium channel blocker. We also present a potential binding mode

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。
• Total synthesis of racemic and (R) and (S)-4-methoxyalkanoic acids and their antifungal activity
  作者：Biswanath Das、Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avijeet Kamle、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.045

  日期：2011.7

  The total synthesis of 4-methoxydecanoic acid and 4-methoxyundecanoic acid in racemic and stereoselective [(R) and (S)] forms has been accomplished. For stereoselective synthesis of the compounds (S) and (R)-BINOL complexes have been used to generate the required chiral centres. The antifungal activity of these compounds has been studied against different organisms and the results were found to be impressive

  已完成外消旋和立体选择性[（R）和（S）]形式的4-甲氧基癸酸和4-甲氧基十一烷酸的全合成。为了立体选择性地合成化合物（S）和（R）-BINOL，已使用配合物生成所需的手性中心。已经研究了这些化合物对不同生物的抗真菌活性，结果令人印象深刻。比较了外消旋和立体选择性形式的化合物的活性。（R）-4-甲氧基癸酸被发现是最有效的（MIC：白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 4748，巴西曲霉（Aspergillus brasiliensis）的MIC：0.019 mg / mL（niger）MTCC 281和Issatchenkia Orientalis MTCC 3020）。
• Effect of Water on Keck’s Catalytic Asymmetric Allylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1055/s-2005-865202

  日期：——

  Ti(i-PrO) 4 , and unactivated or a large amount of activated 4 A MS in toluene is very effective in catalytic allylations of aldehydes using allyltributyltin. Allylations with 2.5 mol% of the catalyst provide homoallylic alcohols with greater than 95% ee. Very high syn-selective allylations of protected b-hydroxyaldehydes are achieved with 5 mol% of the BINOL/Ti(i-PrO) 4 complex.

  由 BINOL、Ti(i-PrO) 4 和未活化或大量活化的 4 A MS 在甲苯中生成的络合物在使用烯丙基三丁基锡催化醛的烯丙基化中非常有效。使用 2.5 mol% 的催化剂进行烯丙基化可提供 ee 大于 95% 的高烯丙醇。使用 5 mol% 的 BINOL/Ti(i-PrO) 4 配合物可实现受保护的 b-羟基醛的非常高的顺式选择性烯丙基化。
• Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Paolo Bedeschi、Sonia Casolan、Anna L. Costa、Emilio Tagliavini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01627-t

  日期：1995.10

  A new chiral Lewis acid catalyst, [BINOL-Zr(OiPr)2], is prepared from (R) or (S)-BINOL and commercially available Zr(OiPr)4·iPrOH; it efficently promotes the enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin in shorter times and at lower temperatures with respect to related catalysts.

  由（R）或（S）-BINOL和可商购的Zr（O i Pr）4 · i PrOH制备新的手性路易斯酸催化剂[BINOL-Zr（O i Pr）2 ] 。相对于相关的催化剂，它在较短的时间和较低的温度下有效地促进了烯丙基三丁基锡对醛的对映选择性烯丙基化。