(E)-5-(toluene-4-sulfonylamino)pent-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(toluene-4-sulfonylamino)pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)pent-2-enoate；(E)-methyl 5-(4-methylphenylsulfonamido)pent-2-enoate；methyl 5-tosylamino-(2E)-pentenoate；methyl (E)-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: DYCQQOOUTVEYPF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(toluene-4-sulfonylamino)pent-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 (R,Z)-benzyl 3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂育育亨宾天然产物的对映选择性合成：通过合作催化的统一方法。

  摘要：

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-甲基-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)苯磺酰胺 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-(toluene-4-sulfonylamino)pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基环状α-氨基酸的热Arndt-Eistert反应

  摘要：

  摘要 研究了 N-甲苯磺酰基环状 α-氨基酸的热 Arndt-Eistert 反应，以探索带有末端甲苯磺酰基氨基的 α,β-不饱和酯的制备。对于L-N-甲苯磺酰基-氮丙啶2-羧酸和L-N-甲苯磺酰基-氮杂环丁烷2-羧酸，可以立体定向地获得相应的(E)-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1080/00397910500213021

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。
• Chiral Pyrrolidines and Piperidines from Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cascade Arylative Cyclization
  作者：Fabien Serpier、Benjamin Flamme、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00493

  日期：2015.4.3

  A new rhodium-catalyzed asymmetric arylative cyclization of nitrogen-tethered alkyne-enoate with arylboronic acids is described. In this process two new carbon–carbon bonds and one stereocenter are formed, providing access to pyrrolidines and piperidines with good enantioselectivities by to the use of C1-symmetric chiral monosubstituted diene ligands.

  描述了新的铑催化的氮杂炔基烯酸酯与芳基硼酸的不对称芳基环化反应。在这一过程中，形成了两个新的碳-碳键和一个立体中心，通过使用C 1对称的手性单取代二烯配体，提供了具有良好对映选择性的吡咯烷和哌啶。
• Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted piperidines by Lewis acid-catalysed ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes
  作者：Stephen M. Walker、Jodi T. Williams、Alexander G. Russell、Benson M. Kariuki、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b708139a

  日期：——

  there was a fine balance between the desired ene cyclisation and the competing hetero-Diels-Alder reaction, with the product distribution being influenced by the activating group on the enophile, the nature of the ene component, and the Lewis acid used. Activation of the enophile with an oxazolidinone function facilitated Lewis acid-catalysed cyclisation to afford mixtures of ene and hetero-Diels-Alder

  各种4-氮杂-1，7-二烯的热或路易斯酸催化的烯环化得到3，4-二取代或3，4，5-三取代的哌啶。尽管该反应不适合路易斯酸催化，但是用单酯活化亲油体促进了热烯环化。与亲脂体上的其他活化基团一起发现路易斯酸催化很容易，尽管所需的烯环化和竞争性杂-Diels-Alder反应之间存在良好的平衡，产物分布受烯基上活化基团的影响。亲烯体，烯组分的性质以及所用的路易斯酸。具有恶唑烷酮功能的亲油体的活化促进了路易斯酸催化的环化作用，得到了烯和杂-Diels-Alder产物的混合物。
• Enantioselective syntheses of heteroyohimbine natural product intermediates
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10323039B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Enantioselective syntheses of cis- and trans-bicyclic dihydropyran compounds, and other intermediates, en route to heteroyohimbine alkaloids.

  顺式和反式双环二氢吡喃化合物及其他中间体的对映体选择性合成，通向杂oyohimbine 生物碱。