4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide | 718633-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(3-oxopropyl)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 718633-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: QGUQNUJIBQUFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-chloro-1,2,5,6-tetrahydro-1-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-Promoted Aza-Prins-Cyclization:  Direct Synthesis of Six-Membered Azacycles

  摘要：

  A new iron(III) halide-promoted aza-Prins cyclization between gamma,delta-unsaturated tosylamines and aldehydes provides six-membered azacycles in good to excellent yields. The process is based on the consecutive generation of gamma-unsaturated-iminium ion and further nucleophilic attack by the unsaturated carbon-carbon bond. Homoallyl tosylamine leads to trans-2-alkyl-4-halo-1-tosylpiperidine as the major isomer. In addition, the alkyne aza-Prins cyclization between homopropargyl tosylamine and aldehydes gives 2-alkyl-4-halo-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines as the only cyclic products.

  DOI：

  10.1021/ol061448t
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过P（NMe2）3-介导的还原胺化/碱催化的迈克尔加成级联反应，从芳酰基甲酸酯和δ-甲苯磺酰基氨基烯酮进行化学和非对映选择性合成吡咯烷。

  摘要：

  已开发出一种新型的P（NMe 2）3介导的芳基甲酸酯和δ-甲苯磺酰基氨基烯酮之间的串联（1 + 4）环空反应，该反应可轻松合成功能化的吡咯烷，具有中等至优异的收率，具有独特的化学选择性和高非对映选择性。机理研究表明，反应是通过空前的P（NMe 2）3介导的还原胺化/碱催化的迈克尔加成级联反应进行的。这里的反应也代表了对库克汀-拉米雷斯加合物对亲核亲核试剂-亲电子试剂反应模式的首次研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02453

文献信息

• SN1-Type Reactions in the Presence of Water: Indium(III)-Promoted Highly Enantioselective Organocatalytic Propargylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Sinisi、Maria Victoria Vita、Andrea Gualandi、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201100729

  日期：2011.6.27

  Water under troubled chemistry! The first catalytic stereoselective addition of aldehydes to internal functionalized propargylic alcohols promoted by a combination of organocatalysis and indium triflate is described (see scheme). The reaction is tolerant of functional groups (FG) and was performed in the presence of water. High enantioselectivities (anti, 92–99 % ee) and moderate diastereomeric ratios

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。
• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Enantioselective Syntheses of Heteroyohimbine Natural Products: A Unified Approach through Cooperative Catalysis
  作者：Ashkaan Younai、Bi-Shun Zeng、Herbert Y. Meltzer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201502011

  日期：2015.6.1

  biological activity, with alstonine being the major component of a plant‐based remedy to treat psychosis and other nervous system disorders. This work describes the enantioselective total syntheses of these natural products with a cooperative hydrogen bonding/enamine‐catalyzed Michael addition as the key step.

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。
• An enantioselective organocatalyzed aza-MBH domino process: application to the facile synthesis of tetrahydropyridines
  作者：Shinobu Takizawa、Naohito Inoue、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.045

  日期：2011.1

  A chiral acid–base organocatalyst was found to promote an aza-MBH domino process between α,β-unsaturated carbonyl compounds and N-tosylimines to afford tetrahydropyridine derivatives with high enantioselectivity.

  发现一种手性酸基有机催化剂可促进α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯胺之间的aza-MBH多米诺反应，从而提供具有高对映选择性的四氢吡啶衍生物。