13-cis-5SR,8SR-epidioxy-5,8-dihydroretinoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-5SR,8SR-epidioxy-5,8-dihydroretinoic acid
• 英文别名: (2Z,4E,6E)-7-[(3S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-1,2-benzodioxin-3-yl]-3-methylocta-2,4,6-trienoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: QCBHAKOQLSSZNZ-OADFMSRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以41%的产率得到5SR,8SR-epidioxy-5,8-dihydroretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-胡萝卜素和视黄酸氧化产物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  从β-紫罗兰酮开始，分6步合成了β-胡萝卜素氧化产物2,3,2-二氢-5,8-内过氧-β-脱辅基-胡萝卜素-13-（1）。所有反式视黄酸（8）和13-顺式视黄酸（9）的光氧合产生了5S *，8S *-环氧二氧-5,8-二氢视黄酸（10）和13-顺式5S *的混合物，8S *-环氧-5,8-二氢视黄酸（11）。粗制氧合混合物的甲基化分别提供了相应的甲酯12和13，它们都进行了快速的空中氧化，生成了迄今未知的视黄酸氧化产物，鉴定为甲基5S *，8S *-环氧--9,10β-环氧-5,8,9,10-四氢视黄酸酯（14）和13-顺5S *，8S *-环氧乙氧基-9,10beta-环氧-5,8,9,10-四氢视黄酸酯（15）。评估1，所有反式视黄酸（8），13-顺式视黄酸（9），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.057

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of β-carotene and retinoic acid oxidation products
  作者：E.M. Kithsiri Wijeratne、Manping X. Liu、Narendra B. Kantipudi、Claudia B. Brochini、A.A. Leslie Gunatilaka、Louise M. Canfield

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.057

  日期：2006.12

  which underwent ready aerial oxidation yielding hitherto unknown oxidation products of retinoic acid identified as methyl 5S*,8S*-epidioxy-9,10beta-epoxy-5,8,9,10-tetrahydroretinoate (14) and methyl 13-cis-5S*,8S*-epidioxy-9,10beta-epoxy-5,8,9,10-tetrahydroretinoate (15). Evaluation of 1, all trans-retinoic acid (8), 13-cis-retinoic acid (9), and the photo-oxygenation products 10-15 in a panel of five

  从β-紫罗兰酮开始，分6步合成了β-胡萝卜素氧化产物2,3,2-二氢-5,8-内过氧-β-脱辅基-胡萝卜素-13-（1）。所有反式视黄酸（8）和13-顺式视黄酸（9）的光氧合产生了5S *，8S *-环氧二氧-5,8-二氢视黄酸（10）和13-顺式5S *的混合物，8S *-环氧-5,8-二氢视黄酸（11）。粗制氧合混合物的甲基化分别提供了相应的甲酯12和13，它们都进行了快速的空中氧化，生成了迄今未知的视黄酸氧化产物，鉴定为甲基5S *，8S *-环氧--9,10β-环氧-5,8,9,10-四氢视黄酸酯（14）和13-顺5S *，8S *-环氧乙氧基-9,10beta-环氧-5,8,9,10-四氢视黄酸酯（15）。评估1，所有反式视黄酸（8），13-顺式视黄酸（9），