N-(6-bromopyridin-3-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-bromopyridin-3-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(6-bromo-3-pyridinyl)benzeneacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: VHVZDBMGTMGEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromopyridin-3-yl)-2-phenylacetamide 在 palladium diacetate 、 sodium acetate trihydrate 、 氯甲酸乙酯 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (E)-N-hydroxy-3-(5-(2-phenylacetamido)pyridin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶的组蛋白脱乙酰酶抑制剂可强烈抑制癌细胞增殖、诱导细胞凋亡并调节癌细胞中的 miRNA

  摘要：

  经过 30 多年的研究，HDAC 抑制剂的开发导致了五种 FDA/中国 FDA 批准的药物和许多其他药物正在进行临床或临床前研究，用于治疗癌症和非癌症疾病。在此，基于我们最近开发的基于吡啶的异构体作为 HDAC 抑制剂，我们报告了一系列新型 5-acylamino-2-pyridylacrylic- and -picolinic hydroxamates 和 2'-aminoanilides 5-8作为抗癌剂。异羟肟酸盐5d被证明具有相当高的 HDAC3/6 选择性，IC 50值分别为 80 和 11 nM，而同类物5e则表现为 HDAC1-3、-6、-8 和 -10 的抑制剂（I/IIb 类） -选择性抑制剂）在纳摩尔水平。化合物5e提供了针对血液和实体癌细胞系的巨大抗增殖活性（纳摩尔 IC 50值）。在白血病 U937 细胞中，异羟肟酸5d和 2'-氨基苯胺8f在 48 小时后诱导显着的细胞死亡，分别有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115022
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-bromopyridin-3-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶的组蛋白脱乙酰酶抑制剂可强烈抑制癌细胞增殖、诱导细胞凋亡并调节癌细胞中的 miRNA

  摘要：

  经过 30 多年的研究，HDAC 抑制剂的开发导致了五种 FDA/中国 FDA 批准的药物和许多其他药物正在进行临床或临床前研究，用于治疗癌症和非癌症疾病。在此，基于我们最近开发的基于吡啶的异构体作为 HDAC 抑制剂，我们报告了一系列新型 5-acylamino-2-pyridylacrylic- and -picolinic hydroxamates 和 2'-aminoanilides 5-8作为抗癌剂。异羟肟酸盐5d被证明具有相当高的 HDAC3/6 选择性，IC 50值分别为 80 和 11 nM，而同类物5e则表现为 HDAC1-3、-6、-8 和 -10 的抑制剂（I/IIb 类） -选择性抑制剂）在纳摩尔水平。化合物5e提供了针对血液和实体癌细胞系的巨大抗增殖活性（纳摩尔 IC 50值）。在白血病 U937 细胞中，异羟肟酸5d和 2'-氨基苯胺8f在 48 小时后诱导显着的细胞死亡，分别有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115022

文献信息

• [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2019110663A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention relates to compounds of Formula (I) as described herein, useful as histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy.

  这项发明涉及到如下所述的式（I）化合物，作为组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS
  申请人：Oryzon Genomics, S.A.

  公开号：US20200339569A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to compounds of Formula (I) as described herein, useful as histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy.
• Novel pyridine-containing histone deacetylase inhibitors strongly arrest proliferation, induce apoptosis and modulate miRNAs in cancer cells
  作者：Elisabetta Di Bello、Veronica Sian、Giulio Bontempi、Clemens Zwergel、Rossella Fioravanti、Beatrice Noce、Carola Castiello、Stefano Tomassi、Davide Corinti、Daniela Passeri、Roberto Pellicciari、Ciro Mercurio、Mario Varasi、Lucia Altucci、Marco Tripodi、Raffaele Strippoli、Angela Nebbioso、Sergio Valente、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115022

  日期：2023.2

  respectively, whereas the congener 5e behaved as inhibitor of HDAC1-3, −6, −8, and −10 (class I/IIb-selective inhibitor) at nanomolar level. Compound 5e provided a huge antiproliferative activity (nanomolar IC50 values) against both haematological and solid cancer cell lines. In leukaemia U937 cells, the hydroxamate 5d and the 2′-aminoanilide 8f induced remarkable cell death after 48 h, with 76% and 100% pre-G1

  经过 30 多年的研究，HDAC 抑制剂的开发导致了五种 FDA/中国 FDA 批准的药物和许多其他药物正在进行临床或临床前研究，用于治疗癌症和非癌症疾病。在此，基于我们最近开发的基于吡啶的异构体作为 HDAC 抑制剂，我们报告了一系列新型 5-acylamino-2-pyridylacrylic- and -picolinic hydroxamates 和 2'-aminoanilides 5-8作为抗癌剂。异羟肟酸盐5d被证明具有相当高的 HDAC3/6 选择性，IC 50值分别为 80 和 11 nM，而同类物5e则表现为 HDAC1-3、-6、-8 和 -10 的抑制剂（I/IIb 类） -选择性抑制剂）在纳摩尔水平。化合物5e提供了针对血液和实体癌细胞系的巨大抗增殖活性（纳摩尔 IC 50值）。在白血病 U937 细胞中，异羟肟酸5d和 2'-氨基苯胺8f在 48 小时后诱导显着的细胞死亡，分别有