(E)-3-(3-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 3-methoxy-4-tosyloxy-(E)-cinnamic acid；O-tosylferulic acid；3-{3-Methoxy-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]phenyl}prop-2-enoic acid；(E)-3-[3-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆S
• mdl: MFCD03978347
• 分子量: 348.376
• InChiKey: OBIOXFLUCOHLTL-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 JBIR-94
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Actinomycetes natural products JBIR-94, JBIR-125, and related analogues

  摘要：

  The synthesis of the natural products JBIR-94, DCP, DFP, and CFP is reported. A strategy for the coupling of ferulic or coumaric acid to putrescine is described. We determined that EDCI was the most effective coupling agent for this synthesis. In addition amide coupling with saturated cinnamic acids derivatives provided the best yield. The synthesis of JBIR-125 is accomplished through a novel synthesis of differentially protected spermidine. Preliminary bioassay data demonstrated that all five compounds were active against Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.020
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-3-(3-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR研究了硫脲酸单酯作为针对脂肪酸结合蛋白的新型抗伤害药。

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白（FABP）通过促进Anandamide在细胞内的运输而成为内源性大麻素信号传导的关键调节剂，其抑制作用增强了Anandamide信号传导。我们以前的工作已经确定了一种新颖的小分子FABP抑制剂，α-truxillicacid 1-萘基单酯（SB-FI-26，3），在啮齿动物模型中已显示出作为抗伤害感受和消炎剂的功效。在当前的工作中，我们基于计算机辅助抑制剂药物设计和对接分析，化学合成和生物学评估，对一系列3-模拟物作为新型FABP抑制剂进行了广泛的SAR研究。使用AutoDock 4.2程序，使用最近确定的3与FABP5和FABP7的共晶体结构，对这些类似物与目标FABP3、5和7同工型的结合亲和力进行了预测。合成了具有高对接得分的化合物，并使用针对FABP3、5和7的荧光置换试验评估了它们的活性。在优化前导期间，化合物3l成为有前途的化合物，对于FABP 5、4倍，Ki值为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.050

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine
  作者：Masaya Ichikawa、Masaki Takahashi、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja0401702

  日期：2004.12.1

  The first total syntheses of new monoterpene alkaloids (-)-incarvilline, (+)-incarvine C, and (-)-incarvillateine, corresponding to the natural enantiomers, have been accomplished. The strategy for the synthesis of these natural products utilized 6-epi-incarvilline as a common precursor, which was assembled by a three-component coupling reaction using (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one to construct

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。
• Total synthesis of dipiperamide A and revision of stereochemical assignment
  作者：Masaki Takahashi、Masaya Ichikawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.042

  日期：2005.1

  The first total synthesis of dipiperamide A has been achieved by employing a solid-state photodimerization of an (E)-cinnamic acid derivative. This critical step results in the cyclobutane ring, which exists in the natural product, with full control of the regio- and stereochemistry at the four stereogenic centers. Results from these studies indicate that the proposed stereostructure of natural dipiperamide

  通过使用（E）-肉桂酸衍生物的固态光二聚化，已完成了二哌酰胺A的第一个全合成。这一关键步骤导致了天然产物中存在的环丁烷环，并完全控制了四个立体成因中心的区域和立体化学。这些研究的结果表明，天然二哌酰胺A的拟议立体结构应修改为最初分配给二哌酰胺B的结构。
• SAR studies on truxillic acid mono esters as a new class of antinociceptive agents targeting fatty acid binding proteins
  作者：Su Yan、Matthew W. Elmes、Simon Tong、Kongzhen Hu、Monaf Awwa、Gary Y.H. Teng、Yunrong Jing、Matthew Freitag、Qianwen Gan、Timothy Clement、Longfei Wei、Joseph M. Sweeney、Olivia M. Joseph、Joyce Che、Gregory S. Carbonetti、Liqun Wang、Diane M. Bogdan、Jerome Falcone、Norbert Smietalo、Yuchen Zhou、Brian Ralph、Hao-Chi Hsu、Huilin Li、Robert C. Rizzo、Dale G. Deutsch、Martin Kaczocha、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.050

  日期：2018.6

  cardiotoxicity concerns. Compounds 4f, 4j and 4k showed excellent selectivity for FABP5 and would serve as other new lead compounds. Compound 3a possessed high affinity and high selectivity for FABP7. Compounds with moderate to high affinity for FABP5 displayed antinociceptive effects in mice while compounds with low FABP5 affinity lacked in vivo efficacy. In vivo pain model studies in mice revealed that exceeding

  脂肪酸结合蛋白（FABP）通过促进Anandamide在细胞内的运输而成为内源性大麻素信号传导的关键调节剂，其抑制作用增强了Anandamide信号传导。我们以前的工作已经确定了一种新颖的小分子FABP抑制剂，α-truxillicacid 1-萘基单酯（SB-FI-26，3），在啮齿动物模型中已显示出作为抗伤害感受和消炎剂的功效。在当前的工作中，我们基于计算机辅助抑制剂药物设计和对接分析，化学合成和生物学评估，对一系列3-模拟物作为新型FABP抑制剂进行了广泛的SAR研究。使用AutoDock 4.2程序，使用最近确定的3与FABP5和FABP7的共晶体结构，对这些类似物与目标FABP3、5和7同工型的结合亲和力进行了预测。合成了具有高对接得分的化合物，并使用针对FABP3、5和7的荧光置换试验评估了它们的活性。在优化前导期间，化合物3l成为有前途的化合物，对于FABP 5、4倍，Ki值为0
• Synthesis of Actinomycetes natural products JBIR-94, JBIR-125, and related analogues
  作者：Rafiq Taj、John L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.020

  日期：2015.12

  The synthesis of the natural products JBIR-94, DCP, DFP, and CFP is reported. A strategy for the coupling of ferulic or coumaric acid to putrescine is described. We determined that EDCI was the most effective coupling agent for this synthesis. In addition amide coupling with saturated cinnamic acids derivatives provided the best yield. The synthesis of JBIR-125 is accomplished through a novel synthesis of differentially protected spermidine. Preliminary bioassay data demonstrated that all five compounds were active against Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.