JBIR-94 | 1354794-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: JBIR-94
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[4-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoylamino]butyl]propanamide
• CAS: 1354794-10-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₆
• 分子量: 444.528
• InChiKey: OHINCKONHZEPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 JBIR-94
  参考文献：
  名称：

  JBIR-94和两个合成类似物的总合成及其对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151360

文献信息

• Synthesis of Actinomycetes natural products JBIR-94, JBIR-125, and related analogues
  作者：Rafiq Taj、John L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.020

  日期：2015.12

  The synthesis of the natural products JBIR-94, DCP, DFP, and CFP is reported. A strategy for the coupling of ferulic or coumaric acid to putrescine is described. We determined that EDCI was the most effective coupling agent for this synthesis. In addition amide coupling with saturated cinnamic acids derivatives provided the best yield. The synthesis of JBIR-125 is accomplished through a novel synthesis of differentially protected spermidine. Preliminary bioassay data demonstrated that all five compounds were active against Pseudomonas aeruginosa. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.