O⁶-(4-chlorophenyl)-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-(4-chlorophenyl)-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(4-chlorophenyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(4-chlorophenoxy)purin-2-amine
• 化学式: C₂₈H₄₄ClN₅O₄Si₂
• 分子量: 606.312
• InChiKey: YEJPXPBFGNKINN-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O⁶-(4-chlorophenyl)-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的鸟嘌呤核苷 C-6 修饰方法†

  摘要：

  在 C-6 位置引入各种取代基的简便方法 鸟苷 和 2'-脱氧鸟苷被报道。在简单的 1 步转化中，叔丁基二甲基甲硅烷基保护的鸟苷和2'-脱氧鸟苷通过与 1 H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)反应转化为O 6 -(苯并三唑-1-基) 衍生物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7ene(DBU)。容易分离、稳定和可储存的O 6 -(苯并三唑-1-基)鸟苷衍生物在适当条件下暴露于一系列亲核试剂后，以良好的产率得到 C-6 修饰的 2-氨基嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/b905298d

文献信息

• Facile Synthesis of <i>O</i>⁶-Alkyl-, <i>O</i>⁶-Aryl-, and Diaminopurine Nucleosides from 2‘-Deoxyguanosine
  作者：Mahesh K. Lakshman、Felix N. Ngassa、John C. Keeler、Yen Q. V. Dinh、John H. Hilmer、Larry M. Russon

  DOI：10.1021/ol005564m

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]The 3',5'-bis-O-TBDMS derivative of 2'-deoxyguanosine can be converted to its O-6-alkyl and O-6-aryl ethers as well as to N-6-substituted diaminopurine nucleosides in two simple steps. Also described is a novel, nonaqueous, one-step O-6-desulfonylation method that leads to deprotection of the carbonyl moiety of 2'-deoxyguanosine.