乙酰硫酯-四聚乙二醇系列 | 223611-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰硫酯-四聚乙二醇系列
• 英文名称: tetra(ethylene glycol) monothioacetate
• 英文别名: S-acetyl-PEG4-alcohol；S-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl] ethanethioate
• CAS: 223611-42-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: KKUXNAQDZRWEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

S-acetyl-PEG4-alcohol 是一种PROTAC连接体，属于聚乙二醇（PEG）类化合物。它可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰硫酯-四聚乙二醇系列 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-Trityloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Light Scattering Evidence for a Ligand-Induced Motion between the Two Domains of Glucoamylase G1 ofAspergillus niger with Heterobivalent Substrate Analogues

  摘要：

  Heterobifunctional ligands that bind at the same time to the catalytic domain and to the starch-binding domain of glucoamylase induce a conformational change of the protein, as shown by dynamic light scattering. The ligands consist of acarbose and β-cyclodextrin linked together by oligoethylene glycols of variable length (see the schematic diagram).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990401)38:7<974::aid-anie974>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 乙酰硫酯-四聚乙二醇系列
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米颗粒：模仿糖萼状表面的合成多价配体，是糖生物学研究的工具。

  摘要：

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200204544

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• Recognition of lectin with a high signal to noise ratio: carbohydrate-tri(ethylene glycol)-alkanethiol co-adsorbed monolayer
  作者：Yukari Sato、Kyoko Yoshioka、Mutsuo Tanaka、Teiichi Murakami、Miho Neide Ishida、Osamu Niwa

  DOI：10.1039/b809481k

  日期：——

  Densely packed co-adsorbed ultrathin mono molecular layers of short tri(ethylene glycol)-alkanethiolate (for repelling proteins) and maltoside terminated alkanethiolate (for capturing lectin) provided an extremely high signal to noise ratio surface: the repelling molecules, which had two different functions (highly flexible-hydrophilic arm and rigid packing tail group), worked as “nano barriers” in the recognition monolayer.

  密集排列的双吸附超薄单分子层，由短的三乙二醇硫醇（排斥蛋白质）和麦芽糖终止的硫醇（捕获凝集素）组成，提供了极高的信噪比表面。排斥分子具有两种不同功能（高度柔性的亲水臂和刚性的排列尾部基团），在识别单层中充当“纳米屏障”。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING IMMUNE TOLERANCE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INDUCTION D'UNE TOLÉRANCE IMMUNITAIRE
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2018232176A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Several embodiments provided in the present disclosure relate to compositions that carry an antigen to which tolerance is desired, the antigen being coupled, bound, or otherwise joined to a targeting moiety, the targeting moiety configured to direct the composition to the liver of a subject. In several embodiments, the antigen in coupled to the targeting moiety by way of a polymeric linker. In several embodiments, the polymeric linker is configured to liberate the antigen in vivo. Methods of using the compositions to reduce and/or prevent unwanted immune responses against an antigen of interest are also provided.

  本公开提供的一些实施例涉及承载期望产生耐受性的抗原的组成物，该抗原通过与靶向部分耦合、结合或以其他方式连接，该靶向部分配置为将组成物导向受试者的肝脏。在一些实施例中，通过聚合物连接剂将抗原与靶向部分连接。在一些实施例中，聚合物连接剂配置为在体内释放抗原。还提供了使用这些组成物来减少和/或预防对感兴趣抗原的未期望免疫反应的方法。
• Conjugation of multivalent ligands to gold nanoshells and designing a dual modality imaging probe
  作者：Mathieu Bédard、Pramod K. Avti、Tina Lam、Léonie Rouleau、Jean-Claude Tardif、Éric Rhéaume、Frédéric Lesage、Ashok Kakkar

  DOI：10.1039/c4tb01811g

  日期：——

  Hollow gold nanoshells functionalized with branched multivalent ligands provide an excellent platform to develop nanoprobes with dual imaging capabilities.

  镀金空心纳米壳功能化的分枝多价配体为开发具有双重成像能力的纳米探针提供了极好的平台。
• Kinetically Controlled Sequential Growth of Surface-Grafted Chiral Supramolecular Copolymers
  作者：Hendrik Frisch、Eva-Corinna Fritz、Friedrich Stricker、Lars Schmüser、Daniel Spitzer、Tobias Weidner、Bart Jan Ravoo、Pol Besenius

  DOI：10.1002/anie.201601048

  日期：2016.6.13

  levels: The β‐sheet sequences direct the polymerization away from the surface, the height of the supramolecular copolymer brushes is well‐controlled by the stepwise nature of the alternating copolymer growth, and 2D spatial resolution is realized by using micropatterned initiating monomers. The programmable nature of the resulting architectures renders this concept attractive for the development of customized

  我们报告了一种通过将表面锚定的单体连续暴露于带相反电荷的肽共聚单体溶液的方法，在Au表面上生长超分子共聚物的简便策略。聚合物活性链末端的电荷调节会充分减慢自组装过程的动力学，从而在接近中性的pH值下产生动力学捕获的共聚物。因此，我们实现了三个层次的体系结构控制：β-折叠序列将聚合反应引导到远离表面的位置，超分子共聚物刷的高度通过交替共聚物的逐步生长特性得到了很好的控制，而二维空间分辨率可通过以下方式实现使用微图案化引发单体。