sorrentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sorrentanone
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: UEKMRJMHABAHOC-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 recombinant oxidoreductase SorbC 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 sorrentanone
  参考文献：
  名称：

  化学-酶促合成氧代山梨醇，索伦丹酮，Rezishanones B和C，山梨醇，A，双威龙和（+）-环氧山梨醇

  摘要：

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201802176

文献信息

• Sorbicillin Analogues and Related Dimeric Compounds from <i>Penicillium </i><i>n</i><i>otatum</i>
  作者：Rajendra P. Maskey、Iris Grün-Wollny、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1021/np040137t

  日期：2005.6.1

  In our screening of microorganisms for new natural products, the fungus Penicillium notatum delivered further members of the sorbicillin family, namely, the sohirnones A [3, 1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)hex-4-en-1-one], B [4a, 1-(2,4,5-trihydroxy-3,6-dimethylphenyl)hexa-2,4-dion-1-one], and C [5, 1-(2,4,5-trihydroxy-3,6-dimethylphenyl)hex-4-en-1-one]. A stable tautomer of oxosorbicillinol (7) was characterized as 6, and the recently described 7-deacetoxyyanuthone (8) was reisolated. The additionally isolated rezishanones A-D (12-13c) are the first natural Diels-Alder products of sorbicillinol (1) with dienophiles not related with 1. The monomers and dimers showed weak antibacterial activity, but were inactive against fungi and algae. The structures were determined by spectroscopic methods and by comparison of the NMR data with those of the structurally related 2',3'-dihydrosorbicillin (2) and, in the case of 4a, by transformation into the known sorrentanone (4b).
• Chemo-enzymatic Total Synthesis of Oxosorbicillinol, Sorrentanone, Rezishanones B and C, Sorbicatechol A, Bisvertinolone, and (+)-Epoxysorbicillinol
  作者：Anna Sib、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/anie.201802176

  日期：2018.10.26

  sorbicillin‐type synthetic precursors, we have developed enantioselective, one‐pot chemo‐enzymatic routes to a broad range of sorbicillinoids, thereby establishing total syntheses of oxosorbicillinol, sorrentanone, rezishanones B and C, sorbicatechol A, bisvertinolone, and (+)‐epoxysorbicillinol.

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，