(Z)-2-(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: PFMGMGXGEQWDBU-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (Z)-2-(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-diol 在 Porcine pancreas lipase type II 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(Z)-4-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用猪胰腺脂肪酶制备 2-取代 (Z)-But-2-ene-1,4-二醇的单酰化物

  摘要：

  3-取代的 (Z)-4-羟基丁-2-烯-1-基酰化物通过相应的 2-取代的 (Z)-丁-2-烯-1,4- 酰化以 2-98% 的产率区域选择性地获得具有 10 当量乙烯基酰基的二醇...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150303
• 作为产物：
  描述：

  4’-氟-2-羟基苯乙酮 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  以水为亲核试剂高效催化形成（Z）-1,4-丁-2-丁烯二醇

  摘要：

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201603638

文献信息

• AZETIDINONE COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Bai Hua

  公开号：US20120208994A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Preparation of azetidinone compounds and medical use thereof are provided by the present invention. More particularly, azetidionne compounds, shown as formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined in description, and preparation methods thereof are provided by the present invention. The compounds of the present invention can reduce the levels of total cholesterol (TC) and low density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in plasma, and can be used as medicaments for reducing cholesterol in blood. Therefore the compounds of the present invention can be used to treat or prevent diseases of atherosclerosis, cacergasia of blood vessel, cardiac failure, coronary artery disease, angiocardiopathy, myocardial, angina, hyperlipoidemia and hypercholesteremia and the like. Preparation method of compounds of formula (I) and intermediate compounds are also provided by the present invention.

  本发明提供了制备氮杂环酮化合物及其医药用途。更具体地，本发明提供了氮杂环酮化合物，其表示为公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在描述中定义，并提供了其制备方法。本发明的化合物可以降低血浆中的总胆固醇（TC）和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平，并可用作降低血液中胆固醇的药物。因此，本发明的化合物可用于治疗或预防动脉粥样硬化、血管癌、心力衰竭、冠状动脉疾病、心血管病、心肌梗塞、心绞痛、高脂血症和高胆固醇血症等疾病。本发明还提供了公式（I）化合物及中间体化合物的制备方法。
• Preparation of the Monoacylates of 2-Substituted (<i>Z</i>)-But-2-ene-1,4-diols Using Porcine Pancreas Lipase
  作者：Yuya Kawashima、Tetsuya Ezawa、Taisuke Harada、Takuya Noguchi、Masashi Kawasaki、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20150303

  日期：2016.2.15

  3-Substituted (Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl acylates were regioselectively obtained in 2–98% yields by acylations of the corresponding 2-substituted (Z)-but-2-ene-1,4-diols with 10 equiv of vinyl acyl...

  3-取代的 (Z)-4-羟基丁-2-烯-1-基酰化物通过相应的 2-取代的 (Z)-丁-2-烯-1,4- 酰化以 2-98% 的产率区域选择性地获得具有 10 当量乙烯基酰基的二醇...
• Highly Efficient Catalytic Formation of (<i>Z</i>)-1,4-But-2-ene Diols Using Water as a Nucleophile
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603638

  日期：2016.9.5

  The first general catalytic and highly stereoselective formation of (Z)‐1,4‐but‐2‐ene diols is described from readily available and modular vinyl‐substituted cyclic carbonate precursors using water as a nucleophilic reagent. These 1,4‐diol scaffolds can be generally prepared in high yields and with ample scope in reaction partners using a simple synthetic method that does not require the presence of

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。