vinyl p-coumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: vinyl p-coumarate
• 英文别名: (E)-vinyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；vinyl coumarate；vinyl 4-hydroxycinnamate；ethenyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CNGXRAVXKVOXAN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-抗坏血酸 、 vinyl p-coumarate 在 immobilized Candida antarctica lipase (Novozyme 435) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成乙烯基和1-抗坏血酸酚盐及其对高级糖基化终产物的抑制作用

  摘要：

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.07.118
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-香豆酸 在 palladium diacetate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以35%的产率得到vinyl p-coumarate
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯(II)作为羟基肉桂酸及其衍生物乙烯基化反应的催化剂

  摘要：

  已经完成了关于醋酸钯（II）在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中作为催化剂的应用研究。这项研究旨在评估醋酸钯（II）作为汞（II）催化剂的更安全替代品在羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应中的能力。首先通过在反应中添加几种额外的催化剂来优化催化剂的性能。在这些催化剂中，KOH和H2SO4对转乙烯基化反应的产量有显著影响。与单独使用醋酸钯（II）时只有66%的产量相比，添加KOH时产量增加到96%，添加H2SO4时增加到95%。在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中，添加KOH或H2SO4以及主要催化剂醋酸钯（II）都能获得高产量的理想产物。这证明醋酸钯（II）能够催化羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应，生成一些乙烯酯。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21033

文献信息

• Novel Enzymatic Synthesis of 4-<i>O</i>-Cinnamoyl Quinic and Shikimic Acid Derivatives
  作者：Nuria Armesto、Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo034387a

  日期：2003.7.1

  The first direct synthesis of 4-O-cinnamoyl derivatives of quinic and shikimic acids were accomplished by regioselective esterification with Candida antarctica lipase A. For hydrocinnamic esters, enzymatic transesterification with vinyl esters gave excellent yields. However, more reactive acylating agents such as anhydrides were used to synthesize cinnamic derivatives of both acids. An inhibitory effect

  通过用南极假丝酵母脂肪酶A进行区域选择性酯化反应，可以实现喹啉酸和sh草酸的4-O-肉桂酰基衍生物的首次直接合成。对于氢化肉桂酸酯，用乙烯基酯进行的酶促酯交换反应具有出色的收率。然而，使用更具反应性的酰化剂例如酸酐来合成两种酸的肉桂酸酯衍生物。观察到该脂肪酶对对甲氧基，对羟基和对乙酰氧基乙烯基酯和酸酐衍生物（香豆酸酯和阿魏酸酯衍生物）具有抑制作用。
• Chemo-enzymatic synthesis of vinyl and l-ascorbyl phenolates and their inhibitory effects on advanced glycation end products
  作者：Seung Hwan Hwang、Zhiqiang Wang、Soon Sung Lim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.07.118

  日期：2017.1

  bioassays to investigate their inhibitory activity against advanced glycation end products (AGEs). Among them, vinyl 4-hydroxycinnamate (17VP), vinyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18VP), vinyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamate (20VP), ascorbyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate (18AP) and ascorbyl 3,4-dimethoxycinnamate (19AP) showed 2–10 times stronger inhibitory activities than positive control (aminoguanidine

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst in Transvinylation Reactions of Hydroxycinnamic Acid and Its Derivatives
  作者：L.O. Kadidae、A. Usami、M. Honda

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21033

  日期：——

  The study on application of palladium(II) acetate as catalyst in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids has been done. This study was intended to assess the capability of palladium(II) acetate as a safer replacement for mercuric(II) catalysts in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids and its derivatives. Optimizing the performance of the catalyst by applying several additional catalysts in the reactions was firstly done. Among those catalysts, KOH and H2SO4 showed significant impacts on the yields of the transvinylation reactions. It increased to 96 % when KOH was added and to 95 % when H2SO4 was added, compared to only 66 % when palladium(II) acetate alone was employed. Adding either KOH or H2SO4 along with the primary catalyst of palladium(II) acetate in transvinylation reactions of hydroxycinnamic acids gave the desired products in good yields. This proved that palladium(II) acetate was capable of catalyzing the transvinylation reactions of hydroxycinnamic acid and its derivatives to produce some vinyl esters.

  已经完成了关于醋酸钯（II）在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中作为催化剂的应用研究。这项研究旨在评估醋酸钯（II）作为汞（II）催化剂的更安全替代品在羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应中的能力。首先通过在反应中添加几种额外的催化剂来优化催化剂的性能。在这些催化剂中，KOH和H2SO4对转乙烯基化反应的产量有显著影响。与单独使用醋酸钯（II）时只有66%的产量相比，添加KOH时产量增加到96%，添加H2SO4时增加到95%。在羟基肉桂酸的转乙烯基化反应中，添加KOH或H2SO4以及主要催化剂醋酸钯（II）都能获得高产量的理想产物。这证明醋酸钯（II）能够催化羟基肉桂酸及其衍生物的转乙烯基化反应，生成一些乙烯酯。