chromomycin A3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chromomycin A3
• 英文别名: NSC-58514；[(2R,3S,4R,6S)-6-[[(6S,7S)-6-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(1S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-methoxy-2-oxopentyl]-4,10-dihydroxy-3-methyl-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-2-yl]oxy]-3-[(2R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• 化学式: C₅₇H₈₂O₂₆
• 分子量: 1183.26
• InChiKey: QVHQVBUIOBRRIL-WKSBCEQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 chromomycin A3 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4'-O-acetyl-chromomycin A3
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的嗜铬菌素A 3类似物的制备及其抗癌活性的生物学评价

  摘要：

  经由脂肪酶催化的酰化作用获得了金黄色酸霉素A 3的几种酰基衍生物。发现来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是唯一的活性生物催化剂，将酰化区域选择性地导向糖苷配基侧链的末端仲羟基。所有新的霉素A 3衍生物在微摩尔浓度或更低浓度下均表现出抗肿瘤活性。特别是，色霉素阿3 4'- vinyladipate显示高3-5倍的活性针对测定相比色霉素A作为四个肿瘤细胞系3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.015