chromomycin A3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chromomycin A3
• 英文别名: NSC-58514；[(2R,3S,4R,6S)-6-[[(6S,7S)-6-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4R,5R,6R)-4-[(2S,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(1S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-methoxy-2-oxopentyl]-4,10-dihydroxy-3-methyl-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-2-yl]oxy]-3-[(2R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• 化学式: C₅₇H₈₂O₂₆
• 分子量: 1183.26
• InChiKey: QVHQVBUIOBRRIL-WKSBCEQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 chromomycin A3 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4'-O-acetyl-chromomycin A3
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的嗜铬菌素A 3类似物的制备及其抗癌活性的生物学评价

  摘要：

  经由脂肪酶催化的酰化作用获得了金黄色酸霉素A 3的几种酰基衍生物。发现来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是唯一的活性生物催化剂，将酰化区域选择性地导向糖苷配基侧链的末端仲羟基。所有新的霉素A 3衍生物在微摩尔浓度或更低浓度下均表现出抗肿瘤活性。特别是，色霉素阿3 4'- vinyladipate显示高3-5倍的活性针对测定相比色霉素A作为四个肿瘤细胞系3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.015

文献信息

• Lipase-catalyzed preparation of chromomycin A3 analogues and biological evaluation for anticancer activity
  作者：Javier González-Sabín、Luz Elena Núñez、Nuria Menéndez、Alfredo F. Braña、Carmen Méndez、José A. Salas、Vicente Gotor、Francisco Morís

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.015

  日期：2012.7

  Several acyl derivatives of the aureolic acid chromomycin A3 were obtained via lipase-catalyzed acylation. Lipase B from Candida antarctica (CAL-B) was found to be the only active biocatalyst, directing the acylation regioselectively towards the terminal secondary hydroxyl group of the aglycone side chain. All new chromomycin A3 derivatives showed antitumor activity at the micromolar or lower level

  经由脂肪酶催化的酰化作用获得了金黄色酸霉素A 3的几种酰基衍生物。发现来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是唯一的活性生物催化剂，将酰化区域选择性地导向糖苷配基侧链的末端仲羟基。所有新的霉素A 3衍生物在微摩尔浓度或更低浓度下均表现出抗肿瘤活性。特别是，色霉素阿3 4'- vinyladipate显示高3-5倍的活性针对测定相比色霉素A作为四个肿瘤细胞系3。