4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: MINVFJFJVLIBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以93.1%的产率得到4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成的1,4-萘醌肟衍生物对某些人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1,4-萘醌肟肟衍生物。评估了这些化合物对五种人类癌细胞系（结肠直肠癌细胞：HCT-15，乳腺癌细胞：MDA-MB-231，肝癌细胞：BEL-7402，结肠直肠癌细胞：HCT-116和卵巢癌）的细胞毒性细胞：A2780）。其中，发现化合物14是对三种细胞系（MDA-MB-231，BEL-7402和A2780）最有效的细胞毒性化合物，IC50值分别为0.66±0.05、5.11±0.12和8.26±0.22 µM。另外，侧链的长度和取代基的位置也可能影响萘醌肟衍生物的细胞毒活性。一般来说，

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的1,4-萘醌肟衍生物对某些人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1,4-萘醌肟肟衍生物。评估了这些化合物对五种人类癌细胞系（结肠直肠癌细胞：HCT-15，乳腺癌细胞：MDA-MB-231，肝癌细胞：BEL-7402，结肠直肠癌细胞：HCT-116和卵巢癌）的细胞毒性细胞：A2780）。其中，发现化合物14是对三种细胞系（MDA-MB-231，BEL-7402和A2780）最有效的细胞毒性化合物，IC50值分别为0.66±0.05、5.11±0.12和8.26±0.22 µM。另外，侧链的长度和取代基的位置也可能影响萘醌肟衍生物的细胞毒活性。一般来说，

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00013

文献信息

• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis and Bioevaluation of Shikonin Derivatives
  作者：Sufen Cao、Jiangang Zhang、Wenhu Duan

  DOI：10.2174/1570180815666171229152139

  日期：2018.7.16

  Background: Ester and amide derivatives of shikonin were synthesized to improve the chemical stability of shikonin. Methods: All synthesized compounds were evaluated for their antiproliferative activity against A549 cell line by SRB assay, and five of them demonstrated comparable cytotoxicity to shikonin. Results and Conclusion: The most potent compound, 22d, was more stable and potent than shikonin.

  背景：合成了水紫娇的酯和酰胺衍生物，以提高水紫娇的化学稳定性。 方法：所有合成的化合物通过SRB法评估了其对A549细胞系的抗增殖活性，其中五种化合物显示出与水紫娇相当的细胞毒性。 结果与结论：最强效的化合物22d比水紫娇更稳定且更具活性。
• A regioselective synthesis of 7-methyl juglone and its derivatives
  作者：Jiahua Cui、Shaoshun Li、Jinping Jia

  DOI：10.1080/14786419.2020.1761356

  日期：2022.1.2

  Abstract 7-Methyl juglone as a naturally occurring naphthoquinone showed striking antibacterial, antifungal, antivirus and anticancer activity. Its derivatives had also been characterized as key intermediates in the preparation of natural naphthoquinones and anthraquinones. Herein, we reported a regioselective synthesis of 7-methyl juglone via the construction of fused polycyclic systems. The key steps

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。
• Cytotoxicity of Synthesized 1,4-Naphthoquinone Oxime Derivatives on Selected Human Cancer Cell Lines
  作者：Qijing Zhang、Jinyun Dong、Jiahua Cui、Guang Huang、Qingqing Meng、Shaoshun Li

  DOI：10.1248/cpb.c18-00013

  日期：2018.6.1

  oxime derivatives were designed and synthesized. The cytotoxicity of these compounds were evaluated against five human cancer cell lines (colorectal cancer cell: HCT-15, breast cancer cell: MDA-MB-231, liver cancer cell: BEL-7402, colorectal cancer cell: HCT-116 and ovarian cancer cell: A2780) in vitro. Among them, compound 14 was found to be the most potent cytotoxic compound against three cell lines

  为了开发有效的和选择性的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1,4-萘醌肟肟衍生物。评估了这些化合物对五种人类癌细胞系（结肠直肠癌细胞：HCT-15，乳腺癌细胞：MDA-MB-231，肝癌细胞：BEL-7402，结肠直肠癌细胞：HCT-116和卵巢癌）的细胞毒性细胞：A2780）。其中，发现化合物14是对三种细胞系（MDA-MB-231，BEL-7402和A2780）最有效的细胞毒性化合物，IC50值分别为0.66±0.05、5.11±0.12和8.26±0.22 µM。另外，侧链的长度和取代基的位置也可能影响萘醌肟衍生物的细胞毒活性。一般来说，