3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Oxan-2-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JSTZDIBNXDBIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基萘-2-甲醛 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp2)–C(sp3) 偶联反应用于区域选择性合成 3-功能化香豆素

  摘要：

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00848

文献信息

• Copper-catalyzed cross-dehydrogenative-coulping (CDC) of coumarins with cyclic ethers and cycloalkane
  作者：Chenyang Wang、Xia Mi、Qingrui Li、Yabo Li、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.052

  日期：2015.9

  Cu-catalyzed CDC reactions of coumarins with cyclic ethers and cycloalkanes were achieved to afford a variety of C-3 functionalized coumarins bearing the C(sp2)–C(sp3) bond in moderate to excellent yields. The conversion was proposed to proceed via a radical process.

  铜催化的香豆素与环醚和环烷烃的CDC反应可以中等至极好的收率得到各种带有C（sp 2）–C（sp 3）键的C-3官能化香豆素。提议通过彻底的过程进行转换。
• Peroxy mediated Csp²–Csp³ dehydrogenative coupling: regioselective functionalization of coumarins and coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Farnaz Jafarpour、Masoumeh Darvishmolla

  DOI：10.1039/c7ob02771k

  日期：——

  hydroperoxide as the sole reagent of the reaction to combine coumarins and ethers in reasonable yields under metal- and solvent-free reaction conditions. This protocol also worked well with coumarin-3-carboxylic acids to unveil a rare instance of a catalyst-free tandem alkylation/decarboxylation reaction with conservation of the double bond.

  通过未活化的Csp 2 –Csp 3键的交叉脱氢偶联，开发了香豆素在C-3上的区域选择性直接烷基化反应。该方案使用叔丁基氢过氧化物作为反应的唯一试剂，以在无金属和无溶剂的反应条件下以合理的收率结合香豆素和醚。该方案还与香豆素-3-羧酸一起使用，揭示了一种罕见的无催化剂的串联双烷基化/脱羧反应，并保留了双键。
• Cobalt-Catalyzed Twofold Direct C(<i>sp</i> ² )−C(<i>sp</i> ³ ) Bond Coupling: Regioselective C-3 Alkylation of Coumarins with (Cyclo)alkyl Ethers
  作者：Longyang Dian、Hui Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201600349

  日期：2016.7.28

  A cobalt‐catalyzed regioselective C‐3 alkylation of coumarins was realized under mild reaction conditions, during which a variety of substituted coumarins including those containing sensitive functional groups could smoothly undergo the selective C(sp2)−C(sp3) bond formation with a series of cyclic or straight‐chain alkyl ethers.

  在温和的反应条件下实现了香豆素的钴催化区域选择性C-3烷基化，在此期间，包括具有敏感官能团的香豆素在内的各种取代的香豆素可以顺利地通过选择性C（sp 2）-C（sp 3）键形成一系列环状或直链烷基醚。
• Cross-dehydrogenative coupling of coumarins with Csp³–H bonds using an iron–organic framework as a productive heterogeneous catalyst
  作者：Son H. Doan、Vu H. H. Nguyen、Thuong H. Nguyen、Phuc H. Pham、Ngoc N. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Thach N. Tu、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra00872h

  日期：——

  heterogeneous catalyst for the cross-dehydrogenative coupling of coumarins with Csp3–H bonds in alkylbenzenes, cyclohexanes, ethers, and formamides. The combination of DTBP as the oxidant and DABCO as the additive led to high yields of coumarin derivatives. The VNU-20 was more active towards this reaction than numerous other homogeneous and heterogeneous catalysts. Heterogeneous catalysis was confirmed

  铁-有机骨架 VNU-20 用作香豆素与 Csp 3交叉脱氢偶联的活性非均相催化剂烷基苯、环己烷、醚和甲酰胺中的 -H 键。DTBP 作为氧化剂和 DABCO 作为添加剂的组合导致香豆素衍生物的高产率。VNU-20 比许多其他均相和非均相催化剂对该反应更活跃。使用 VNU-20 催化剂的交叉脱氢偶联转化证实了非均相催化，液相中活性铁物种的贡献微不足道。铁基框架多次重复用于香豆素的功能化，而催化效率没有显着下降。据我们所知，香豆素的这些反应以前没有使用非均相催化剂进行。
• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。