(1R,2S,5R)-1-[2-(2-hydroxyethyl)benzyl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-[2-(2-hydroxyethyl)benzyl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-1-[[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]methyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: CKMRSOJEYPKVMV-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-[2-(2-hydroxyethyl)benzyl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化锂化含氧苯并稠杂环的还原开环

  摘要：

  使用过量的锂（1.35当量）和次化学计量的二叔丁基二硫（3摩尔%），在8毫摩尔规模下进行酞喃和异色满的还原开环反应，得到功能化的有机锂化合物。通过与(-)-薄荷酮作为亲电试剂反应，然后用水进行水解，可以高产率、高立体选择性地获得相应的二醇。这些二醇的脱水反应生成含氧杂环，它们是起始杂环的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815971
• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 (-)-薄荷酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到(1R,2S,5R)-1-[2-(2-hydroxyethyl)benzyl]-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化锂化含氧苯并稠杂环的还原开环

  摘要：

  使用过量的锂（1.35当量）和次化学计量的二叔丁基二硫（3摩尔%），在8毫摩尔规模下进行酞喃和异色满的还原开环反应，得到功能化的有机锂化合物。通过与(-)-薄荷酮作为亲电试剂反应，然后用水进行水解，可以高产率、高立体选择性地获得相应的二醇。这些二醇的脱水反应生成含氧杂环，它们是起始杂环的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815971

文献信息

• Reductive Ring Opening of Oxygen-Containing Benzo-Fused Heterocycles by an Arene-Catalysed Lithiation
  作者：Miguel Yus、Benjamín Moreno、Francisco Foubelo

  DOI：10.1055/s-2004-815971

  日期：——

  The reductive ring opening of phthalan and isochroman in a 8 mmol scale process, using a small excess of lithium (1.35 equiv) and a substoichiometric amount of DTBB (3 mol%), leads to functionalised organolithium compounds, which after reaction with (-)-menthone as electrophile followed by hydrolysis with water, gives the corresponding diols in good yields with high stereoselectivity. Dehydration of these diols leads to the corresponding oxygen-containing heterocycles, which are homologous of the starting heterocycles.

  使用过量的锂（1.35当量）和次化学计量的二叔丁基二硫（3摩尔%），在8毫摩尔规模下进行酞喃和异色满的还原开环反应，得到功能化的有机锂化合物。通过与(-)-薄荷酮作为亲电试剂反应，然后用水进行水解，可以高产率、高立体选择性地获得相应的二醇。这些二醇的脱水反应生成含氧杂环，它们是起始杂环的同系物。