(1R,4S)-2-(ethoxycarbonylhydroxymethyl)-p-menthan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-2-(ethoxycarbonylhydroxymethyl)-p-menthan-3-one
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-[(3S,6R)-6-methyl-2-oxo-3-propan-2-ylcyclohexyl]acetate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: RDDHBSSZSXABRA-CFGSLIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-(ethoxycarbonylhydroxymethyl)-p-menthan-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1R,4S)-2-(ethoxycarbonylmethylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用β-环糊精衍生物色谱柱通过毛细管气相色谱-质谱和高效液相色谱分离某些萜烯衍生物的立体异构体。

  摘要：

  在几个取代的β-环糊精（CD）色谱柱上进行了薄荷醇衍生物（合成生理活性天然产物的重要中间体）的立体异构体的气相色谱分离，其中包括全-O-甲基-β-环糊精（PME-β- CD），七（2,3-二-O-乙酰基-6-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-CD（DIAC-6-TBDS-β-CD）和七（2,3-二-O-甲基- 6-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-CD（DIME-6-TBDS-β-CD）作为手性固定相（CSP）。用DIME-6-TBDS-β-CD色谱柱可分离亚甲基薄荷醇的Z-异构体和E-异构体。其他色谱柱未实现分离。亚甲基薄荷醇的立体异构体和相应的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚在β-CD和庚烷上均已分离（2,3，6-三-O-甲基）-β-环糊精（TME-β-CD）色谱柱通过高效液相色谱（HPLC），流动相包括乙腈和H（2）O。对于甲基亚甲基薄荷醇的Z-和E-异构体的分离，TME-β-CD色谱柱更为出色

  DOI：

  10.1248/cpb.52.311
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (-)-薄荷酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(1R,4S)-2-(ethoxycarbonylhydroxymethyl)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用β-环糊精衍生物色谱柱通过毛细管气相色谱-质谱和高效液相色谱分离某些萜烯衍生物的立体异构体。

  摘要：

  在几个取代的β-环糊精（CD）色谱柱上进行了薄荷醇衍生物（合成生理活性天然产物的重要中间体）的立体异构体的气相色谱分离，其中包括全-O-甲基-β-环糊精（PME-β- CD），七（2,3-二-O-乙酰基-6-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-CD（DIAC-6-TBDS-β-CD）和七（2,3-二-O-甲基- 6-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-CD（DIME-6-TBDS-β-CD）作为手性固定相（CSP）。用DIME-6-TBDS-β-CD色谱柱可分离亚甲基薄荷醇的Z-异构体和E-异构体。其他色谱柱未实现分离。亚甲基薄荷醇的立体异构体和相应的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚在β-CD和庚烷上均已分离（2,3，6-三-O-甲基）-β-环糊精（TME-β-CD）色谱柱通过高效液相色谱（HPLC），流动相包括乙腈和H（2）O。对于甲基亚甲基薄荷醇的Z-和E-异构体的分离，TME-β-CD色谱柱更为出色

  DOI：

  10.1248/cpb.52.311

文献信息

• Separation of Stereoisomers of Some Terpene Derivatives by Capillary Gas Chromatography-Mass Spectrometry and High-Performance Liquid Chromatography Using .BETA.-Cyclodextrin Derivative Columns
  作者：Hiroko F. Kasai、Masayoshi Tsubuki、Yohichiro Matsumoto、Mika Shirao、Kazunori Takahashi、Toshio Honda、Haruhisa Ueda

  DOI：10.1248/cpb.52.311

  日期：——

  DIME-6-TBDS-beta-CD column, a separation of the Z- and E-isomers of methylidenementhol was accomplished; no separation was achieved with the other columns. The stereoisomers of methylidenementhol and the corresponding tert-butyldimethylsilyl (TBS) ether were separated on both the beta-CD and the heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-beta-cyclodextrin (TME-beta-CD) columns by high-performance liquid chromatography (HPLC)

  在几个取代的β-环糊精（CD）色谱柱上进行了薄荷醇衍生物（合成生理活性天然产物的重要中间体）的立体异构体的气相色谱分离，其中包括全-O-甲基-β-环糊精（PME-β- CD），七（2,3-二-O-乙酰基-6-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-CD（DIAC-6-TBDS-β-CD）和七（2,3-二-O-甲基- 6-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-CD（DIME-6-TBDS-β-CD）作为手性固定相（CSP）。用DIME-6-TBDS-β-CD色谱柱可分离亚甲基薄荷醇的Z-异构体和E-异构体。其他色谱柱未实现分离。亚甲基薄荷醇的立体异构体和相应的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚在β-CD和庚烷上均已分离（2,3，6-三-O-甲基）-β-环糊精（TME-β-CD）色谱柱通过高效液相色谱（HPLC），流动相包括乙腈和H（2）O。对于甲基亚甲基薄荷醇的Z-和E-异构体的分离，TME-β-CD色谱柱更为出色