乙酰苯胺-15N | 1449-75-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰苯胺-15N
• 英文名称: acetanilide-¹⁵N
• 英文别名: Acetanilid - markiert；acetanilide；Acetanilid (15N)；<¹⁵N>-Acetanilid；Acetanilide-15N；N-phenylacetamide
• CAS: 1449-75-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 136.159
• InChiKey: FZERHIULMFGESH-QBZHADDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(lit.)
• 沸点：
  304 °C(lit.)
• 密度：
  1.230 g/mL at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰苯胺-15N 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ¹⁵N-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺的钌催化的交叉脱氢邻-N-咔唑化反应：多途径获得不对称的二胺

  摘要：

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201308601
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40 %的产率得到乙酰苯胺-15N
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁催化氮烯转移通过芳胺的 N-酰胺化合成肼和三氮烷

  摘要：

  大体积烷基膦 (P t Bu 3 ) 可以将角色从参与者配体转换为旁观者配体，以促进 FeCl 2催化的芳胺与二恶唑酮的N酰胺化反应，从而高效且具有化学选择性地生成酰肼。新的配体促进的N -酰胺化方案提供了一种通过伯芳胺的双重或连续N -酰胺化来获得各种具有挑战性的三氮烷化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202312465

文献信息

• Toward Polynuclear Ru–Cu Catalytic Dehydrogenative C–N Bond Formation, on the Reactivity of Carbazoles
  作者：Marie-Laure Louillat、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/ol303216u

  日期：2013.1.4

  The cooperative action of Ru and Cu catalysts enables direct polynuclear C–H and N–H activation for the dehydrogenative N-carbazolation of carbazoles, selectively at the C1 position. Initial mechanistic experiments are presented and discussed.

  Ru和Cu催化剂的协同作用可实现直接多核C–H和N–H活化，以选择性地在C1位置进行咔唑的脱氢N-咔唑化反应。初步的机械实验介绍和讨论。
• Carbonyl Carbon and Nitrogen Chemical Shift Tensors of the Amide Fragment of Acetanilide and N-Methylacetanilide
  作者：Michael D. Lumsden、Roderick E. Wasylishen、Klaus Eichele、Michael Schindler、Glenn H. Penner、William P. Power、Ronald D. Curtis

  DOI：10.1021/ja00083a028

  日期：1994.2

  Both carbon-13 and nitrogen-15 solid-state NMR spectroscopy have been employed to characterize the carbonyl carbon and nitrogen chemical shift (CS) tensors of the amide fragment of (Z)-acetanilide (I) and (E)-N-methylacetanilide (II). These two related compounds exhibit very different structural features in the solid state, as shown by previous X-ray diffraction studies. The orientation of the principal

  碳 13 和氮 15 固态 NMR 光谱均已用于表征 (Z)-乙酰苯胺 (I) 和 (E)-N-甲基乙酰苯胺的酰胺片段的羰基碳和氮化学位移 (CS) 张量（二）。如先前的 X 射线衍射研究所示，这两种相关化合物在固态下表现出非常不同的结构特征。碳和氮 CS 张量的主轴系统 (PAS) 的方向已使用偶极化学位移 NMR 光谱结合 IGLO 化学屏蔽计算确定。对于 I 和 II，发现碳 CS 张量非常相似
• Deuterium REDOR: Principles and Applications for Distance Measurements
  作者：I. Sack、A. Goldbourt、S. Vega、G. Buntkowsky

  DOI：10.1006/jmre.1999.1710

  日期：1999.5

  observable by X-2H REDOR is enlarged toward weaker couplings, i.e., larger distances. From these experiments the 2H-15N dipolar coupling between the amino deuteron and the amino nitrogen and the 2H-13C dipolar couplings between the amino deuteron and the alpha and beta carbons have been elucidated and the corresponding distances have been determined. The distance data from REDOR are in good agreement

  短复合脉冲方案 ( 和 ) 在具有大氘四极相互作用的 X-2H (X: 自旋 12, 观察) 系统的旋转回波双共振 (REDOR) 光谱中的应用已在实验和理论上进行了研究，并与简单的 180度脉冲方案。使用平均哈密顿理论阐明了氘核上复合脉冲的基本性质，并通过逐步积分密度矩阵的运动方程实现了实验的精确模拟。REDOR 实验在双标记乙酰苯胺中的 15N-2H 和单 2H 标记乙酰苯胺中的 13C-2H 上进行。当使用复合脉冲时，观察到最有效的 REDOR 去相位。发现由简单的 180 度氘脉冲引起的移相比由复合脉冲序列引起的移相效率低约 2 倍，因此 X-2H REDOR 可观察到的耦合范围向较弱的耦合方向扩大，即，更大的距离。从这些实验中，阐明了氨基氘核与氨基氮之间的 2H-15N 偶极偶联以及氨基氘核与 α 和β 碳之间的 2H-13C 偶极偶联，并确定了相应的距离。REDOR 的距离数据与
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Phenyl Transfer Reaction from Phenyl Hydrazides to Nitriles
  作者：Yan Yan、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01215

  日期：2017.8.4

  nitriles to N-phenyl amides has been achieved through a novel intermolecular phenyl transfer reaction from phenyl hydrazides and N-addition to nitriles in the presence of PIFA under mild and solvent-free conditions. This cross-coupling reaction includes the oxidative cleavage of sp2 C–N bonds of phenyl hydrazides to form a phenyl radical and the subsequent N-addition to cyanos to form new sp2 C–N bonds

  通过新颖的分子间苯基从酰肼的分子间苯基转移反应，以及在PIFA存在下，在温和且无溶剂的条件下，将N加成至腈中，已实现了腈向N-苯基酰胺的有用转化。这种交叉偶联反应包括将酰肼的sp 2 C–N键氧化裂解形成苯基基团，随后将N加成至氰基以形成新的sp 2 C–N键，从而有效地获得各种N-苯基在温和的反应条件下，酰胺以中等至良好的收率收率。
• Effects of polymorphic differences for sulfanilamide, as seen through13C and15N solid-state NMR, together with shielding calculations
  作者：Alessia Portieri、Robin K. Harris、Richard A. Fletton、Robert W. Lancaster、Terence L. Threlfall

  DOI：10.1002/mrc.1351

  日期：2004.3

  We recorded both carbon‐13 and nitrogen‐15 NMR spectra of the three solid forms of sulfanilamide most commonly known. This study led to an interpretation of the solid‐state effects seen in cross‐polarization magic angle spinning spectra. Relaxation times for the different forms were measured. These show different behaviour for the three forms, arising from mobility variations. To obtain information

  我们记录了三种最常见的磺胺固体形式的碳 13 和氮 15 NMR 光谱。这项研究导致了对交叉极化魔角自旋光谱中固态效应的解释。测量了不同形式的松弛时间。这些显示了三种形式的不同行为，这是由流动性变化引起的。为了获得有关局部环境的信息，使用同位素富集的样品记录和分析了 15N 共振的静态光谱和旋转边带流形。获得了两个氮核的屏蔽不对称性和各向异性，显示了两个位点的非常不同的行为。对 13C 和 15N 核都进行了屏蔽计算，并就实验值对结果进行了讨论。