(2R,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-9H-purine；(2R,3R,4R,5R)-5-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₆O₃
• 分子量: 324.315
• InChiKey: IKVGMUSSDVUPDQ-GRIPGOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(cyclopropylamino)purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  TW2019/22262

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-环丙基氨基-9H-嘌呤 、 2'-氟-2'-脱氧尿苷 以 水 为溶剂， 反应 480.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖苷作为抗流感病毒制剂。

  摘要：

  通过酶促戊二糖从2'-脱氧-2'-氟尿苷转移合成了20个嘌呤2'-脱氧-2'-氟核苷。分析了每种核苷类似物在未感染的Madin-Darby犬肾细胞中的细胞毒性，以及它们在这些细胞中抑制甲型流感病毒感染的能力。用嘌呤部分2-位具有氨基的类似物观察到最有效的抗病毒活性。所有2-未取代的类似物均比其2-氨基对应物效力低。此外，2-甲基，2-甲氧基或2-氟取代消除了抗病毒活性。该系列中最具细胞毒性的成员是2-氟-6-氨基类似物（IC50 = 120 microM）。2'-脱氧-2' -氟鸟嘌呤和那些由腺苷脱氨酶容易转化为它的同源物显示出最有效的抗病毒活性（IC50 = 15-23 microM）。该类似物亚组几乎没有细胞毒性，因此作为潜在的抗流感药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00053a015

文献信息

• Method for the treatment of protoza infections with 2.sup.1
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05420115A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A method for treating two specific protozoal infections, Trichomonas vaginalis and Giardia lamblia, comprising the administration to a mammal in need thereof one of the following purine nucleosides: 2,6-diamino-9-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-ribofuranosyl)-9H-purine 2-amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-ribofuranosyl)-9H-purine 2-amino-9-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-ribofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine.

  一种用于治疗两种特定原虫感染，阴道滴虫和贾第鞭毛虫的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予以下其中一种嘌呤核苷：2,6-二氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-9H-嘌呤、2-氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-9H-嘌呤、2-氨基-9-(2-脱氧-2-氟-β-D-核糖呋喃基)-6-甲氧基-9H-嘌呤。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0285432A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  This invention relates to certain 2ʹ-fluoro nucleosides and pharmaceutically acceptable derivatives thereof and their use in the treatment and prophylaxis of HIV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the production of the compounds according to the invention.

  本发明涉及某些2ʹ-氟核苷及其药学上可接受的衍生物，以及它们在治疗和预防HIV感染中的用途。还提供了根据本发明的化合物的药物制剂和生产工艺。
• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0417999A1

  公开（公告）日：1991-03-20

  The present invention relates to 2′-fluoro substituted purine nucleosides and their use in medical therapy, particularly for the treatment of infectious diseases including influenza virus and respiratory syncytial virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them.

  本发明涉及 2′-氟取代的嘌呤核苷及其在医学治疗中的用途，特别是用于治疗包括流感病毒和呼吸道合胞病毒感染在内的传染病，还涉及其制备方法和含有它们的组合物。
• BETA-D-2'-DEOXY-2'-SUBSTITUTED-4'-SUBSTITUTED-2-SUBSTITUTED-N6-SUBSTITUTED-6-AMINOPURINENUCLEOTIDES FOR THE TREATMENT OF PARAMYXOVIRUS AND ORTHOMYXOVIRUS INFECTIONS
  申请人：Atea Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180009836A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  A compound or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof for the treatment of a host infected with or exposed to a virus of the Paramyxoviridae or Orthomyxoviridae family, or other disorders, in particular respiratory syncytial virus, more fully described herein.
• US5175274A
  申请人：——

  公开号：US5175274A

  公开（公告）日：1992-12-29